benzoic acid (4-bromomethylene-5-oxo)hexyl ester | 607353-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (4-bromomethylene-5-oxo)hexyl ester
• 英文别名: [(4E)-4-(bromomethylidene)-5-oxohexyl] benzoate
• CAS: 607353-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: JTRZMQIWXYTCKY-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (4-bromomethylene-5-oxo)hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (+/-)-minovincine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第102部分：（±）-氨基长春新碱的简单合成和环转化。（±）-长春花碱的首次合成

  摘要：

  具有吲哚骨架的分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），该分子易于与由戊烷2,4-二酮建立的苯甲酸（4-溴亚甲基-5-氧代）己酯反应。烯胺的脱水和随后的[4 + 2]环加成反应提供了具有d-半胱氨酸高精链骨架的差向异构体。这些化合物直接或差向异构化后得到（±）-氨基长春新碱。（±）-氨基长春新碱在不同条件下的氧化环转化导致（±）-16-乙酰基-16-脱乙基阿波辛胺和（±）-长春新碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00902-5
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid (4-acetyl-5-oxo)hexyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzoic acid (4-bromomethylene-5-oxo)hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第102部分：（±）-氨基长春新碱的简单合成和环转化。（±）-长春花碱的首次合成

  摘要：

  具有吲哚骨架的分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），该分子易于与由戊烷2,4-二酮建立的苯甲酸（4-溴亚甲基-5-氧代）己酯反应。烯胺的脱水和随后的[4 + 2]环加成反应提供了具有d-半胱氨酸高精链骨架的差向异构体。这些化合物直接或差向异构化后得到（±）-氨基长春新碱。（±）-氨基长春新碱在不同条件下的氧化环转化导致（±）-16-乙酰基-16-脱乙基阿波辛胺和（±）-长春新碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00902-5

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 102: Simple synthesis and ring transformation of (±)-minovincine. First synthesis of (±)-vincaminine
  作者：György Kalaus、László Léder、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Károly Vékey、Lajos Szabó、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00902-5

  日期：2003.7

  A molecule with an indole skeleton, containing a latent acrylic ester function—acting as a diene—readily reacted with benzoic acid (4-bromomethylene-5-oxo)hexyl ester that had been built up from pentane-2,4-dione. Dehydration of the enamine and subsequent [4+2] cycloaddition supplied epimers having the d-secoaspidospermane skeleton. These compounds directly or after epimerization gave (±)-minovincine

  具有吲哚骨架的分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），该分子易于与由戊烷2,4-二酮建立的苯甲酸（4-溴亚甲基-5-氧代）己酯反应。烯胺的脱水和随后的[4 + 2]环加成反应提供了具有d-半胱氨酸高精链骨架的差向异构体。这些化合物直接或差向异构化后得到（±）-氨基长春新碱。（±）-氨基长春新碱在不同条件下的氧化环转化导致（±）-16-乙酰基-16-脱乙基阿波辛胺和（±）-长春新碱。