(R)-methyl 3-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1H-indol-2-yl)-5-(methylsulfonyloxy)pentanoate | 1415685-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1H-indol-2-yl)-5-(methylsulfonyloxy)pentanoate
• CAS: 1415685-94-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 455.648
• InChiKey: PDYRMRXHZORJNO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1H-indol-2-yl)-5-(methylsulfonyloxy)pentanoate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(R)-methyl 2-(7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-（7-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-1-基）乙酸盐的互补不对称路线

  摘要：

  对三环吲哚（R）-2-（7-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-1-基）乙酸酯（一种重要的合成子）的两种不同且可扩展的对映选择性方法报道了临床前S1P 1受体激动剂。路线1采用Smith的模块2取代的吲哚合成的修改版本作为关键转换。路线2涉及高度对映选择性的CuH催化的1，4-氢化硅烷化作为立体定义步骤。两种方法都可以在不进行色谱的情况下进行，以提供≥98％ee的三克多克量。

  DOI：

  10.1021/ol303070k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 9.83h， 生成 (R)-methyl 3-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1H-indol-2-yl)-5-(methylsulfonyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-（7-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-1-基）乙酸盐的互补不对称路线

  摘要：

  对三环吲哚（R）-2-（7-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-1-基）乙酸酯（一种重要的合成子）的两种不同且可扩展的对映选择性方法报道了临床前S1P 1受体激动剂。路线1采用Smith的模块2取代的吲哚合成的修改版本作为关键转换。路线2涉及高度对映选择性的CuH催化的1，4-氢化硅烷化作为立体定义步骤。两种方法都可以在不进行色谱的情况下进行，以提供≥98％ee的三克多克量。

  DOI：

  10.1021/ol303070k