1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1341295-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1341295-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: VHFLMZVGDKFDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(2-isocyanophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• A Novel Approach to <i>N</i> ‐Tf 2‐Aryl‐2,3‐Dihydroquinolin‐ 4(1 <i>H</i> )‐ones via a Ligand‐Free Pd(II)‐Catalyzed Oxidative Aza‐Michael Cyclization
  作者：Young Min Kim、Hyung‐Seok Yoo、Seung Hwan Son、Ga Yeong Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Soo Dong Kim、Boyoung Y. Park、Nam‐Jung Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202001425

  日期：2021.1.26

  one‐pot ligand‐free palladium‐catalyzed α,β‐dehydrogenation of ketone and sequential aza‐Micahel addition was developed, which provides N‐Tf 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones in moderate to good yields. This catalytic reaction provides simple and mild reaction conditions, a wide scope of substrates to biologically interesting N‐heterocycles.

  开发了一锅无配体的钯催化酮的α，β脱氢和顺序的氮杂-Micahel加成反应，可适度提供N -Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-一。高产。这种催化反应提供了简单温和的反应条件，为生物学上有意义的N杂环提供了广泛的底物。
• Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions
  作者：Shailen Bhat、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/c2cc31055d

  日期：——

  2′-Aminoacetophenone was chemoselectively alkylated with a range of substituted benzyl, heteroaryl alcohols to afford either the corresponding C- or N- alkylated products in good yield.

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。