1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 866018-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-3-thiophen-2-yl-propen-1-one；1-(2-aminophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 866018-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: XQWOGFAJTPHZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 盐酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• Design, synthesis and inhibitory activity of novel 2, 3-dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Wei Cheng、Yingkun Yan、Tingting Xiao、Guilan Zhang、Tingting Zhang、Tong Lu、Wenjing Jiang、Jingwen Wang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113246

  日期：2021.3

  antifungal activity at 20 mg/L. Compound 4e showed the strongest antifungal activity against Botrytis cinerea and had better effects than the commercial fungicide fluopyram. Meanwhile, the active compounds were evaluated for their inhibitory activities against succinate dehydrogenase (SDH). The results displayed that they exhibited excellent activity. Compound 4e had better inhibitory activity than fluopyram

  设计，合成和鉴定了33个新的2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one类似物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。化合物2g和4l的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。他们的抗真菌活性对五种植物病原真菌即确定纹枯病，Fusarum菌，长蠕玉米小斑病，菌核病和灰霉病。结果表明，它们中的大多数在20 mg / L时显示出显着的抗真菌活性。化合物4e表现出对灰葡萄孢的最强抗真菌活性，并且比市售杀菌剂氟吡草胺具有更好的效果。同时，评估活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果显示它们表现出优异的活性。化合物4e具有比氟吡兰更好的抑制活性。分子建模结果表明，化合物4e可与SDH的结合位点牢固结合并相互作用。首次报道了2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物对SDH的抑制活性。
• Copper-catalyzed oxidative amination of methanol to access quinazolines
  作者：Gandhesiri Satish、Ashok Polu、Laxman Kota、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/c9ob00392d

  日期：——

  copper-catalyzed oxidative amination of 2′-aminoarylketones with methanol as a C1 carbon source and ammonium acetate as an amine source to construct quinazolines was established in a one-pot manner. The reaction conditions are straightforward and highly atom economic to deliver the corresponding quinazolines in high yields with wide functional group tolerance. Importantly, the present method is applicable on a multigram

  以一锅法建立了一种以甲醇为碳碳源，乙酸铵为胺源的2'-氨基芳酮铜催化氧化胺化制备喹唑啉的新方法。该反应条件简单明了且原子经济性强，能够以高收率和宽泛的官能团耐受性提供相应的喹唑啉。重要的是，本方法可用于数克规模，并且其合成实用性通过高产率地合成肌肉松弛药物夸唑定而得到证明。
• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。
• Copper(II)-Catalyzed Domino Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones via Selective Carbonyl Migration
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03557

  日期：2019.2.15

  A Cu(II)-catalyzed domino process involving the carbene N–H insertion, intramolecular aldol-type trapping and unprecedented ring-expansion of oxindole core through C3-selective 1,2-carbonyl migration is described for the synthesis of indolo[3,2-c]quinolinones. This tetracyclic core, having an all-carbon quaternary center, was efficiently synthesized in high yields from amines and 3-diazo-oxindoles

  描述了吲哚合成的Cu（II）催化的多米诺过程，该过程涉及卡宾N–H插入，分子内醛醇型捕获和通过C3选择性1,2-羰基迁移引起的羟吲哚核的空前扩环[3， 2- c ]喹啉酮。该四环核具有全碳的季中心，可以高效率地由胺和3-重氮-氧吲哚合成。机理研究表明，该反应是通过逐步途径进行的，并且路易斯酸铜与原位形成的TfOH痕迹的隐含布朗斯台德酸度之间具有协同催化作用。