2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate | 1361383-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
• CAS: 1361383-29-0
• 化学式: C₃₀H₃₀F₃NO₆
• 分子量: 557.567
• InChiKey: VQKKNCJJRTWYBZ-JUZWBCOFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannopyranoside 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h