1-[(3R)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮 | 145788-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(3R)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮
• 英文名称: (R)-1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(3-hydroxy-1-cyclohexen-1-YL)-, (R)-(9CI)；1-[(3R)-3-hydroxycyclohexen-1-yl]ethanone
• CAS: 145788-51-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ITPPAWADXHMHMF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1-[(3R)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-acetyl-3-tert-butyldimethylsiloxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过双Michael协议全合成（+）-compactin

  摘要：

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。

  DOI：

  10.1039/p19950000777
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(3R)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过双Michael协议全合成（+）-compactin

  摘要：

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。

  DOI：

  10.1039/p19950000777

文献信息

• A Novel Synthesis Including Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Hydroxy Carbonyl Compounds from Enones with Carbon Homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeyasu Motohashi、Norio Tokutake、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2966

  日期：1992.11

  α-phenylthio β,γ-unsaturated carbonyl compound through an α,β-epoxy sulfoxide. Oxidation of the sulfide with 2.1 equivalents of m-chloroperbenzoic acid gave α,β-unsaturated γ-phenylsulfinyloxy carbonyl compound via sulfoxide-sulfenate rearrangement. The sulfinate was easily hydrolyzed with aqueous potassium hydroxide to afford α,β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compound in good yield. When optically active

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。