p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 695197-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 695197-33-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 385.487
• InChiKey: XSHGOWHDGYPJJS-SBUWESJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-S-(p-tolyl)-2-thio-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofp‐Tolyl 4‐Azido‐3‐O‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐2‐S‐(p‐tolyl)‐2‐thio‐α‐D‐mannopyranosyl‐(1 → 2)‐4‐azido‐3‐O‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐1‐thio‐β‐D‐glucopyranoside

  摘要：

  Starting from D-galactose, the synthesis of a p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy2-S-(p-tolyl)-2-thio-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy1-thio-beta-D-glucopyranoside has been achieved in an unconventional method involving the migration of thiotolyl with the formation of a episulfonium intermediate.

  DOI：

  10.1081/car-120030023
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofp‐Tolyl 4‐Azido‐3‐O‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐2‐S‐(p‐tolyl)‐2‐thio‐α‐D‐mannopyranosyl‐(1 → 2)‐4‐azido‐3‐O‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐1‐thio‐β‐D‐glucopyranoside

  摘要：

  Starting from D-galactose, the synthesis of a p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy2-S-(p-tolyl)-2-thio-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy1-thio-beta-D-glucopyranoside has been achieved in an unconventional method involving the migration of thiotolyl with the formation of a episulfonium intermediate.

  DOI：

  10.1081/car-120030023