5-(3-hydroxypropyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3-(2H)-one | 171191-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3-(2H)-one
• 英文别名: 5-(3-hydroxypropyl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 171191-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XWNOZQCFMIKSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3-(2H)-one 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho<1,2,3,i,j>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis oftrans/cisOctahydronaphthoquinolizine

  摘要：

  The tetracyclic system of 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho[1,2,3,ij]quinolizine with trans/cis fusions of the B/D and B/C rings has been diastereospecifically synthesized in nine steps and in 23% total yield.

  DOI：

  10.1080/00397919508011436
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3-(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis oftrans/cisOctahydronaphthoquinolizine

  摘要：

  The tetracyclic system of 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho[1,2,3,ij]quinolizine with trans/cis fusions of the B/D and B/C rings has been diastereospecifically synthesized in nine steps and in 23% total yield.

  DOI：

  10.1080/00397919508011436