(6R,7R,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol | 1295550-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxydec-9-enyl]-2-pentyloxolan-3-ol
• CAS: 1295550-95-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: ZPHRIOPZYRKRRG-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2-(pentyl)furan 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (6R,7R,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol 、 (6R,7R,9R,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d

文献信息

• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。