1-(3-hydroxypropyl)-4-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidenemethyl)quinolinium iodide | 337963-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-4-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidenemethyl)quinolinium iodide
• CAS: 337963-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂OS*I
• 分子量: 476.381
• InChiKey: SYLWGTRPCXJYLD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)aminopropane-2,3-diol 、 1-(3-hydroxypropyl)-4-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidenemethyl)quinolinium iodide 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以41%的产率得到1-(3-{(S)-3-[bis-(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropylcarbamoyloxy}-propyl)-4-((3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)methyl)-quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Orange and Cy3: Improvement of Fluorescent DNA Probes with Use of Short Range Electron Transfer

  摘要：

  Thiazole orange was synthetically incorporated into oligo-nucleotides by using the corresponding phosphoramidite as the building block for automated DNA synthesis. Due to the covalent fixation of the TO dye as a DNA base surrogate, the TO-modified oligonucleotides do not exhibit a significant increase of fluorescence upon hybridization with the counterstrand. However, if 5-nitroindole (NI) is present as a second artificial DNA base (two base pairs away from the TO dye) a fluorescence increase upon DNA hybridization can be observed. That suggests that a short-range photoin-duced electron transfer causes the fluorescence quenching in the single strand. The latter result represents a concept that can be transferred to the commercially available Cy3 label. It. enables the Cy3 fluorophore to display the DNA hybridization by a fluorescence increase that is normally not observed with this dye.

  DOI：

  10.1021/jo8004793
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-4-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidenemethyl)quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Selective light-up of dimeric G-quadruplex forming aptamers for efficient VEGF165 detection

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.10.128