benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 88559-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 88559-76-6
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: PSCOLXWCXLWMLX-CYEHUNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 66.0h， 生成 benzyl O-(4,6-O-benzylidine-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4-4',6'-O-benzylidene-β-cellobioside 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2

文献信息

• β-Acarbose. VI The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Acarbose
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96156

  日期：——

  A glycosyl bromide derived from an Nlinked carba disaccharide has been converted into a phenyl thioglycoside and condensed with benzyl 2,3,6,2′,3′,6′-hexa-O-benzyl-β-cellobioside to give an N-linked carba tetrasaccharide. Complete removal of protecting groups then gave the 6′′-hydroxylated derivative of β-acarbose, coined ‘β-adiposin-2’, a putative inhibitor of enzymes that process β-D-glucosidic linkages.

  由 N 链碳水化合物衍生的溴化糖基 二糖转化成苯基硫代糖苷，并与 苄基 2,3,6,2′,3′,6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷 生成 N-连接的卡巴四糖。完全 然后完全去除保护基团，得到 6′′-hydroxylated 衍生物，命名为 "β-adiposin-2"。 这是一种处理 β-D 葡萄糖苷键的酶的假定抑制剂。
• ‘β-Acarbose’: A potential inhibitor of β-d-glucosidases and β-d-glucan hydrolases
  作者：Joseph C McAuliffe、Robert V Stick、Bruce A Stone

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00298-5

  日期：1996.4

  ‘β-Adiposin-2’, the 6″-hydroxylated derivative of ‘β-acarbose’, itself a diastereoisomer of the naturally occurring acarbose, has been prepared from a 1-epivalienamine derivative, and benzyl 2,3,6,2′,3′,6′-hexa-O-benzyl-β-cellobioside.

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。
• Synthesis of the tri- and tetra-saccharides related to the fine structures of lichenan and cereal β-d-glucans
  作者：Ken'ichi Takeo、Yukiko Suzuki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90636-0

  日期：1986.3
• Approaches to the selective benzylation of the primary hydroxyl group
  作者：N. V. Bovin、L. Yu. Musina、A. Ya. Khorlin

  DOI：10.1007/bf00953238

  日期：1986.3
• Synthesis of cellobiose, cellotriose, cellotetraose, and lactose
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuo Okushio、Katsumi Fukuyama、Takashi Kuge

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84014-2

  日期：1983.9

  presence of mercuric cyanide gave, in 86% yield after O -deacetylation followed by column chromatography, benzyl 2,3,6-tri- O -benzyl-β-cellobioside, which was catalytically hydrogenolyzed to afford cellobiose. In a similar way, methyl α-cellobioside, cellotriose, methyl α- and β-cellotriosides, cellotetraose, lactose, and methyl α-lactoside were synthesized with high stereospecificity and in good yield

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，