(S)-2-((2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-(hydroxymethyl)-2a,4a-dimethyloctahydrooxeto[3,2-c]isobenzofuran-7-yl)propanoic acid | 548757-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-(hydroxymethyl)-2a,4a-dimethyloctahydrooxeto[3,2-c]isobenzofuran-7-yl)propanoic acid
• CAS: 548757-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: YOJYVCPDHNQLJX-YQHHGQFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-(hydroxymethyl)-2a,4a-dimethyloctahydrooxeto[3,2-c]isobenzofuran-7-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3R,4R,5R,11S)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R,11S)-2-acetoxy-3,5-epoxy-1,4-dihydroxy-1,2-secoeudesman-13-oate 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-2-((2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-(hydroxymethyl)-2a,4a-dimethyloctahydrooxeto[3,2-c]isobenzofuran-7-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d