(R)-N-allyl-N-((3R,4S)-3-ethyl-9-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1451192-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyl-N-((3R,4S)-3-ethyl-9-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1451192-93-0
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₃S₂
• 分子量: 524.748
• InChiKey: YSXUFTAATIQRKD-HTIUSQEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-((3R,4S)-3-ethyl-9-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(4aR,11cS)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-4a-ethyl-7-(phenylsulfonyl)-2,4a,5,6,7,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Mannich/N-烷基化途径到 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架：(-)-Aspidospermidine、(-)-Tabersonine 和 (-)-Vincadifformine 的简明全合成

  摘要：

  我们报告了一种新的、不对称的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希/N-烷基化序列，用于快速组装 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架。该方法用于经典目标 (-)-aspidospermidine、(-)-tabersonine 和 (-)-vincadifformine 的 10 或 11 步简明全合成。其他关键步骤包括闭环复分解制备 D 环和 Bosch-Rubiralta 螺环化制备 C 环。

  DOI：

  10.1021/ja408114u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-9-(benzenesulfonyl)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-ethyl-2,4-dihydro-1H-carbazole-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 (R)-N-allyl-N-((3R,4S)-3-ethyl-9-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Mannich/N-烷基化途径到 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架：(-)-Aspidospermidine、(-)-Tabersonine 和 (-)-Vincadifformine 的简明全合成

  摘要：

  我们报告了一种新的、不对称的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希/N-烷基化序列，用于快速组装 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架。该方法用于经典目标 (-)-aspidospermidine、(-)-tabersonine 和 (-)-vincadifformine 的 10 或 11 步简明全合成。其他关键步骤包括闭环复分解制备 D 环和 Bosch-Rubiralta 螺环化制备 C 环。

  DOI：

  10.1021/ja408114u