3-chloro-4--1-<7-heptyl>cyclopent-2-en-1-ol | 77425-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4--1-<7-heptyl>cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-chloro-4-[dimethyl-(t-butyl)silyloxy]-1-{7-[dimethyl-(t-butyl)silyloxy]heptyl}cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 77425-89-9
• 化学式: C₂₄H₄₉ClO₃Si₂
• 分子量: 477.275
• InChiKey: PKIDTFHUIPOWKN-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 3-chloro-4--1-<7-heptyl>cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第5部分。末端官能化的2-和3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。前列腺素的通用方法

  摘要：

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000599