methyl 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1384861-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-Dgalactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；methyl 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1384861-40-8
• 化学式: C₆₂H₆₆O₁₁
• 分子量: 987.199
• InChiKey: HNYPJCLLYDHVIG-YVBUOIBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66

文献信息

• A Highly Efficient Glycosidation of Glycosyl Chlorides by Using Cooperative Silver(I) Oxide–Triflic Acid Catalysis
  作者：Scott A. Geringer、Yashapal Singh、Daniel J. Hoard、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.201905576

  日期：2020.6.26

  Following our discovery that silver(I) oxide‐promoted glycosylation with glycosyl bromides can be greatly accelerated in the presence of catalytic TMSOTf or TfOH, we report herein a new discovery that glycosyl chlorides are even more effective glycosyl donors under these reaction conditions. The developed reaction conditions work well with a variety of glycosyl chlorides. Both benzoylated and benzylated

  我们发现在催化TMSOTf或TfOH的存在下，氧化银（I）促进的糖基溴化物的糖基化作用可以大大加速，我们在此报告了一个新发现，即在这些反应条件下糖基氯化物是更有效的糖基供体。发达的反应条件适用于各种糖基氯化物。苯甲酰化氯和苄基化氯化物均已成功糖基化，这些反应条件被证明对偶联含有氮和硫原子的底物有效。这种糖基化的另一个便利特征是可以直观地监测反应的进程。它的完成可以通过Ag 2 O特有的深色消失来判断。
• Indolylthio Glycosides As Effective Building Blocks for Chemical Glycosylation
  作者：Ganesh Shrestha、Matteo Panza、Yashapal Singh、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00943

  日期：2020.12.18

  The S-indolyl (SIn) anomeric moiety was investigated as a new leaving group that can be activated for chemical glycosylation under a variety of conditions including thiophilic and metal-assisted pathways. Understanding of the reaction pathways for the SIn moiety activation was achieved via the extended mechanistic study. Also reported is how the new SIn donors fit into selective activation strategies

  该小号吲哚基（SIN）端基异构体的部分进行了研究作为可以用于化学糖基化在多种条件，包括亲硫和金属辅助的途径被活化新的离去基团。通过扩展的机理研究了解了 SIn 部分激活的反应途径。还报道了新的 SIn 供体如何适应寡糖合成的选择性激活策略。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride-catalyzed activation of glycosyl chlorides
  作者：Scott A. Geringer、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c8ob02413h

  日期：——

  Glycosyl chlorides have historically been activated using harsh conditions and/or toxic stoichiometric promoters. More recently, the Ye and the Jacobsen groups showed that glycosyl chlorides can be activated under organocatalytic conditions. However, those reactions are slow, require specialized catalysts and high temperatures, but still provide only moderate yields. Presented herein is a simple method

  历史上，糖基氯是使用恶劣条件和/或有毒化学计量促进剂来激活的。最近，叶和雅各布森小组表明，糖基氯可以在有机催化条件下被激活。然而，这些反应很慢，需要专门的催化剂和高温，但仍然只能提供中等的产率。本文提出了一种使用丰富且廉价的催化量的氯化铁来活化糖基氯的简单方法。我们的初步结果表明，苄基化和苯甲酰化糖基氯都可以用 20 mol% 的 FeCl 3活化。
• Ferrocenium complex aided <i>O</i>-glycosylation of glycosyl halides
  作者：Deva Saroja Talasila、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/d1ra05788j

  日期：——

  A new strategy for the activation of glycosyl halide donors to be utilized in glycosylation reactions is presented, utilizing the ferrocenium (Fc) complexes [FcB(OH)2]SbF6 and FcBF4 as promoters. The scope of the new system has been investigated using glycosyl chloride and glycosyl fluoride donors in combination with common glycosyl acceptors, such as protected glucose. The corresponding glycosylation

  提出了一种激活糖基化反应中使用的卤代糖供体的新策略，利用二茂铁 (Fc) 复合物 [FcB(OH)2]SbF6 和 FcBF4 作为启动子。已经使用糖基氯和糖基氟化物供体与常见的糖基受体（例如受保护的葡萄糖）组合研究了新系统的范围。相应的糖基化产物以 95% 至 10% 的分离产率形成，α/β 比率范围仅为 1/1 至 β（室温下反应时间为 2 至 14 小时，40% 至 100% 二茂铁促进剂负载）。