4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D,L-glycero-pentopyranos-3-ulose | 75754-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D,L-glycero-pentopyranos-3-ulose
• 英文别名: (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-one
• CAS: 75754-45-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: FBSCPQAFIVOVJT-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D,L-glycero-pentopyranos-3-ulose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基-3-氨基-3-二乙氧基-α-d，l-吡喃吡喃糖苷合成醚

  摘要：

  摘要通过由4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d，1-甘油-形成3-二苄基胺衍生物合成了甲基-3-氨基-3-脱氧-α-d，l-吡喃吡喃糖苷。戊吡喃酮-3-ulose。硼氢化，氧化，甲醇分解和催化的N-脱苄基作用得到标题化合物，其被鉴定为其三苯甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85335-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-desoxy-α-et-β-DL-erythro-pentopyranoside 在 三氯化铝 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D,L-glycero-pentopyranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  铝氯化物，4-désoxy-1,2-O-异丙基二烯-β-dl-thréo-pentopyranose等的合成催化剂

  摘要：

  摘要根据一种新的丙酮缩醛形成方法，以氯化铝为催化剂，合成了4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-dl-苏式-戊基吡喃糖（6）。当在硅胶柱上作为非均相进行丙酮化时，可获得最佳产率。制备了6的3-叠氮基和3-肟基衍生物，作为制备氨基糖核苷的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85430-0