4',5,7-tri-(methoxymethoxy)-8-C-prenylflavanone | 84092-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5,7-tri-(methoxymethoxy)-8-C-prenylflavanone
• 英文别名: 5,7,4'-trimethoxymethoxy-8-(3,3-dimethylallyl)-flavanone
• CAS: 84092-47-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: HJZIXLRJJFOCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5,7-tri-(methoxymethoxy)-8-C-prenylflavanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到外消旋8-异戊烯基柚皮素
  参考文献：
  名称：

  四种天然异戊二烯黄酮的合成及其雌激素样活性

  摘要：

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700057
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4',5,7-tri-(methoxymethoxy)-8-C-prenylflavanone
  参考文献：
  名称：

  四种天然异戊二烯黄酮的合成及其雌激素样活性

  摘要：

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700057

文献信息

• Synthesis, biological evaluation of prenylflavonoids as vasorelaxant and neuroprotective agents
  作者：Xiaowu Dong、Lingling Qi、Chaoyi Jiang、Jing Chen、Erqing Wei、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.120

  日期：2009.6

  A series of prenylflavonoids with multiple hydroxyl groups were synthesized and evaluated for their vasorelaxant activities against rat aorta rings pre-contracted by phenylephrine (PE), as well as their neuroprotective effects against OGD induced PC12 cell injury. The results indicated that the prenyl group at A-ring of prenylflavonoids, as well as hydroxyl groups at B-ring was important for their activities. (+/-)Leachianone G 1b, bearing 8-prenyl and 2',4'-dihydoxyl groups, exhibited the most potent vasorelaxant and neuroprotective effects. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sherif, E. A.; Islam, Azizul; Krishnamurti, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 478 - 479
  作者：Sherif, E. A.、Islam, Azizul、Krishnamurti, M.

  DOI：——

  日期：——