N-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(N,N-(dimethyl)amino)-1,2-dihydropyridine | 1345455-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(N,N-(dimethyl)amino)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: N-(picolinato)B-4-NMe2-1,2-dihydropyridine；N,N-dimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-pyridin-4-amine
• CAS: 1345455-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BN₂O₂
• 分子量: 250.149
• InChiKey: PWLREBKWMZGOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  24.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 频那醇硼烷 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2LaCH(TMS)2 作用下， 以 氘代甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(N,N-(dimethyl)amino)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  化学发散性有机镧系元素催化吡啶的 C-H α-单硼化

  摘要：

  化学发散性合成方法能够通过简单的化学改变将结构多样性有效地引入高价值有机产品中。在这方面，吡啶类吖嗪的 C-H 活化和功能化是许多天然产物、药物和功能材料合成中的重要转化。考虑到吖嗪氮孤对空间排斥、其不可逆地配位金属离子催化剂的趋势以及吡啶的电子缺陷，重要的 α 位上的 C-H 官能化仍然具有挑战性。因此，开发用于α-选择性吖嗪单官能化的地球丰富的催化剂是化学合成的一个有吸引力的目标。在这里，使用 Cp* 报道了多种 18 种吡啶系列的选择性有机镧系元素催化的 α-单硼化2 LuCH(TMS) 2 (Cp* = η 5 -C 5 Me 5 ) (TMS = SiMe 3 ) 并为后续功能化提供有价值的前体。此处报道的实验和理论机理数据支持 C-H 活化的 η 2 -镧系元素-吖嗪配合物的中间体，然后通过 σ 键复分解进行分子间 α-单硼化。值得注意的是，改变镧系元素的特性和底物取代基电子特

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06844

文献信息

• Yttrium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Pyridines with Pinacolborane
  作者：Yuncong Luo、Shengjie Jiang、Xin Xu

  DOI：10.1002/anie.202117750

  日期：2022.5.16

  The ortho-selective C−H borylation of a wide range of pyridines using pinacolborane was achieved through yttrium catalysis. Notably, the possible hydroboration side reaction was effectively suppressed by using the proper ligand/metal combination. The resultant 2-pyridyl boronates were subjected to further transformations such as a Suzuki–Miyaura coupling or the Chan–Lam amination.

  使用频哪醇硼烷对多种吡啶进行邻位选择性 C-H 硼化反应是通过钇催化实现的。值得注意的是，通过使用适当的配体/金属组合有效地抑制了可能的硼氢化副反应。得到的 2-吡啶基硼酸盐经过进一步的转化，例如 Suzuki-Miyaura 偶联或 Chan-Lam 胺化。
• Magnesium-Catalyzed Hydroboration of Pyridines
  作者：Merle Arrowsmith、Michael S. Hill、Terrance Hadlington、Gabriele Kociok-Köhn、Catherine Weetman

  DOI：10.1021/om2008138

  日期：2011.11.14

  Reaction of catalytic quantities of a beta-diketiminato n-butylmagnesium complex with pinacol-borane in the presence of pyridine derivatives provides facile access to borylated dihydropyridines. The reaction is applicable to a wide range of monocyclic and fused-ring pyridine derivatives and catalytic turnover is proposed to occur through a well-defined sequence of Mg-H/pyridine dearomatization and Mg-N/B-H sigma bond metathesis steps.