(4R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-hexanoic acid | 115495-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-hexanoic acid
• CAS: 115495-43-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅S
• 分子量: 340.441
• InChiKey: XLJRUWQCQIYHCR-XIBUKWPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-hexanoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 3,4,5,6-tetradeoxy-3,5-di-C-methyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-arabino-heptitol
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 镍 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 (4R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• Hanessian; Murray, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, # 11, p. 2231 - 2234
  作者：Hanessian、Murray

  DOI：——

  日期：——