2,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-L-arabino-hex-5-enitol | 143916-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-L-arabino-hex-5-enitol
• 英文别名: [(E)-[(3aR,7S,7aR)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylidene]methyl] acetate
• CAS: 143916-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: DKSOHSCIDQHZMC-MZIPGSDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol 在 乙酸酐 作用下， 反应 60.0h， 以25%的产率得到2,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-L-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖合成L-抗坏血酸的新方法

  摘要：

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88219-3