6-(4-chloro-3-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyridazin-3-one | 66549-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chloro-3-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 66549-43-7
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂O
• 分子量: 274.63
• InChiKey: CCRVKPVIJHVIHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间碘氯苄 、 6-(4-chloro-3-trifluoromethyl-phenyl)-2H-pyridazin-3-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(3-((5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone derivatives displaying highly potent and selective inhibitory activities against c-Met tyrosine kinase

  摘要：

  Over activation of c-Met tyrosine kinase is known to promote tumorigenesis and metastasis, as well as to cause therapeutic resistance. Herein we describe the design, synthesis and biological activities of novel, ATP-competitive, c-Met tyrosine kinase inhibitors that are members of the 6-aryl-2-(3-(heteroarylamino) benzyl)pyridazinone family. A structure-activity relationship (SAR) study of these substances led to identification of pyridazinone 19 as a highly selective and potent c-Met tyrosine inhibitor, which displays favorable pharmacokinetic properties in mice and significant antitumor activity against a c-Met driven EBC-1 tumor xenograft. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.042
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-3-(2H)pyridazinon 、 溴 、 溶剂黄146 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBRIGHT J. D.; MCEVOY F. J.; MORAN D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 881-892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4112095A
  申请人：——

  公开号：US4112095A

  公开（公告）日：1978-09-05