(+/-)-14,15-oxidogeranylgeranyl diphosphate | 60197-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-14,15-oxidogeranylgeranyl diphosphate
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-13-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trienyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 60197-27-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₈P₂
• 分子量: 466.449
• InChiKey: XGJKIFRZFLCEBP-OGJIFNPOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14,15-oxidogeranylgeranyl diphosphate 在 Arabidopsis thaliana copalyl diphosphate synthase 、 magnesium chloride 作用下， 生成 3-hydroxy-ent-copalyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Mg(2+) 依赖性抑制的单个残留开关表征植物二类二萜环化酶从初级和次级代谢。

  摘要：

  II 类二萜环化酶介导酸引发的环异构化反应，该反应是一大类与拉丹丹相关的二萜类天然产物生物合成的关键步骤，其中包括重要的赤霉素植物激素。有趣的是，这些酶对其 Mg(2+) 辅因子的抑制具有不同的敏感性，参与赤霉素生物合成的酶对此类抑制作用比用于次级代谢的酶更敏感，这可能会限制对强效赤霉素植物激素的通量。这种抑制被认为是由于空间内 Mg(2+) 与 DXDD 基序结合而产生的，该基序协同充当催化酸，然后必须以某种方式调节其亲和力。在进一步研究 II 类二萜环化酶催化作用的同时，我们发现了一个保守的碱性残基，它似乎作为 DXDD 基序的反离子，增强了天冬氨酸进行碳-碳双键必需的能量困难质子化的能力，并影响了抑制性 Mg(2+) 结合. 值得注意的是，该残基在参与赤霉素生物合成的酶中作为组氨酸被保守，在那些专用于次级代谢的酶中作为精氨酸被保守。交换这些残留物的身份足以将母酶的敏感性切换到抑制 Mg(2+)。这些惊人的发现表明，这是

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.123307