(+/-)-isogimnomitrol | 71564-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-isogimnomitrol
• 英文别名: (+/-)-isogymnomitrol
• CAS: 71564-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PKLUCFDICCLDGA-ARILJUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,6aR)-1-((E)-3-Ethoxy-allyl)-3a,6a-dimethyl-2-oxo-octahydro-pentalene-1-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 甲基锂 、 乙酸酐 、 铬酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.84h， 生成 (+/-)-isogimnomitrol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a016

文献信息

• Synthetic Study on Gymnomitrol. II. A Synthesis of (.+-.)-Isogymnomitrol.
  作者：Takeshi IMANISHI、Masayuki YAMASHITA、Yoshimi HIROKAWA、Tetsuaki TANAKA、Kazuyuki MIYASHITA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.41.1695

  日期：——

  (±)-Isogymnomitrol (1b) and (±)-O-methylgymnomitrol (1c) were synthesized starting from the 1, 2, 6-trimethyltricyclo[5.3.1.02, 6]undecan-9-one derivative 4 via 1, 2-carbonyl transposition from C(9) to C(8) as a key step.

  (±)-异球果烷醇（1b）和(±)-O-甲基球果烷醇（1c）是从1,2,6-三甲基三环[5.3.1.02,6]十一烷-9-酮衍生物4出发，通过1,2-羰基转移（从C(9)到C(8)）这一关键步骤合成的。
• A vinylsilane route of (.+-.)-gymnomitrol
  作者：Leo A. Paquette、Yeun-Kwei Han

  DOI：10.1021/ja00397a043

  日期：1981.4