1-(phenyl-d5)-1H-pyrazole | 1260140-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(phenyl-d5)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(d5-phenyl)pyrazole；1-(2,3,4,5,6-Pentadeuteriophenyl)pyrazole
• CAS: 1260140-78-0
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 149.136
• InChiKey: WITMXBRCQWOZPX-XFEWCBMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenyl-d5)-1H-pyrazole 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到1-[3,4,5-trideuterio-2,6-bis[(E)-1,2-diphenylethenyl]phenyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C–H Bond Cleavage/Alkyne Insertion under Ruthenium Catalysis

  摘要：

  The ruthenium-catalyzed coupling reactions of benzamides with alkynes in the presence of acetic acid as a promoter smoothly proceeded regio- and stereoselectively through a directed C-H bond cleavage to produce the corresponding ortho-alkenylated products. Phenylpyrazoles and related substrates also underwent a similar coupling to give dialkenylated products selectively. Several competitive experiments were performed to obtain mechanistic insight into both the mono- and dialkenylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo3025237
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 氘代溴苯 在 copper(I) oxide 、 水杨醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(phenyl-d5)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多个CH键的区域选择性裂解使苯唑与内部炔烃的氧化1：1、1：2和1：4偶联反应

  摘要：

  在铑催化剂和铜氧化剂伴有双或四键CH键断裂的情况下，苯唑与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行。因此，作为代表性的例子，4,5-二苯基吡唑并[1,5- a]喹啉，1-（1,2,3,4-四苯基萘-5-基）吡唑和1-（1,2,3,4,5,6,7,8-八苯基蒽-9-基）吡唑可以通过分别以1：1、1：2和1：4的方式通过1-苯基吡唑和二苯基乙炔的偶合来选择性获得。该反应优选在芳族底物上的电子不足的位置发生。各种取代和氘代底物的反应性比较揭示了CH键断裂步骤的机理。反应路径高度依赖于所采用的反应条件，特别是取决于溶剂的性质。关键的rhodocycle中间体的溶剂化的影响已进行了计算研究。另外，已经发现一些稠合的芳族产物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/jo1021184

文献信息

• The ruthenium-catalyzed <i>meta</i>-selective C–H nitration of various azole ring-substituted arenes
  作者：Dong Zhang、Di Gao、Jinlin Cai、Xiaoyu Wu、Hong Qin、Kai Qiao、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c9ob01930h

  日期：——

  The efficient and gentle ruthenium-catalyzed meta-selective C_Ar–H nitration of azole ring substituted arenes has been developed.

  我们开发了一种高效且温和的钌催化的对取代芳烃的唑环进行间位-选择性的C_Ar–H硝化的方法。

• Recyclable Ruthenium Catalyst for Distal <i>meta</i> ‐C−H Activation
  作者：Isaac Choi、Valentin Müller、Yanhui Wang、Kai Xue、Rositha Kuniyil、Loren B. Andreas、Volker Karius、Johan G. Alauzun、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202003622

  日期：2020.11.26

  unprecedented hybrid‐ruthenium catalysis for distal meta‐C−H activation. The hybrid‐ruthenium catalyst was recyclable, as was proven by various heterogeneity tests, and fully characterized with various microscopic and spectroscopic techniques, highlighting the physical and chemical stability. Thereby, the hybrid‐ruthenium catalysis proved broadly applicable for meta‐C−H alkylations of among others purine‐based

  我们公开了前所未有的用于远端元-C-H激活的混合钌催化。各种非均质性测试证明，杂化钌催化剂是可回收的，并通过各种显微和光谱技术进行了充分表征，突出了物理和化学稳定性。因此，杂化钌催化被证明广泛适用于基于嘌呤的核苷和天然产物缀合物的间位-C-H烷基化。此外，通过可见光照射的元-C-H激活以及对位选择性C-H激活进一步反映了其多功能性。
• Isolation of Cp*Co^III -Alkenyl Intermediate in Efficient Cobalt-Catalyzed C−H Alkenylation with Alkynes
  作者：Malay Sen、Nimmakuri Rajesh、Balakumar Emayavaramban、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705183

  日期：2018.1.9

  A general and efficient procedure for C−H alkenylation of arenes with a broad substrate scope catalyzed by Cp*CoIII was demonstrated with alkynes. A highly selective mono‐alkenylation and sequential bis‐C−H bond functionalization was displayed to exemplify the versatility of the cobalt catalyst. Isolation of cationic Cp*CoIII–alkenyl intermediate was achieved under identical catalytic conditions to

  用炔烃证明了由Cp * Co III催化的具有广泛底物范围的芳烃的CH链烯基化的通用有效方法。高选择性的单烯基化和顺序的双CH键功能化显示了钴催化剂的多功能性。在相同的催化条件下实现了阳离子Cp * Co III-烯基中间体的分离，以进一步建立拟议的途径。
• Cobalt(III)-Catalyzed Hydroarylation of Allenes via C–H Activation
  作者：Sachiyo Nakanowatari、Ruhuai Mei、Milica Feldt、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.7b00207

  日期：2017.4.7

  The hydroarylation of allenes via C–H activation was achieved with a versatile cationic cobalt(III) catalyst. Step- and atom-economical access to alkenylated heteroarenes is thus provided in a highly chemo- and regioselective manner. Detailed mechanistic studies were conducted, including kinetic studies and Hammett analysis, suggesting the catalytic cycle being initiated with a reversible N-ligand

  通过通用的阳离子钴（III）催化剂，可以通过C–H活化实现烯丙基的氢芳基化反应。因此，以高度化学和区域选择性的方式提供了对烯基化杂芳烃的分步和原子经济的访问。进行了详细的机理研究，包括动力学研究和Hammett分析，表明催化循环始于可逆的N-配体解离，然后是与动力学相关的芳烃CH活化。
• Cobalt(III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl CH Aminocarbonylation with Isocyanates and Acyl Azides
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201501926

  日期：2015.7.13

  cobalt(III) catalyst that shows high functional group tolerance. The CH functionalization occurred with excellent chemo‐, site‐, and diastereoselectivity and enabled step‐economical reactions with isocyanates or acyl azides.

  权宜Ç 未活化的（杂）芳烃和烯烃h的aminocarbonylations用钴（III）催化剂，该催化剂显示出高的官能团耐受性来实现的。与c  ħ官能发生具有优良的化学疗法，位点，和非对映选择性和启用与异氰酸酯或酰基叠氮化物步骤-经济反应。