β-(1-hydroxypropenyl)indole | 181757-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-(1-hydroxypropenyl)indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 181757-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CQXWOSCJQYFZFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1-hydroxypropenyl)indole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (E)-diethyl 2-(3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)allyl)-2-(pent-3-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的发散金（I）催化的骨骼重排

  摘要：

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201502843
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 溴乙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 β-(1-hydroxypropenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Yuehchukene Analogues, Murrapanine and Normurrapanine Utylizing Thermal Reaction of b-(1-Hydroxybutenyl)indoles under Neutral Reaction Conditions

  摘要：

  beta-(1-Hydroxybutenyl)indoles, which were prepared in high yields from indole-3-carboxaldehyde, could be converted into yuehchukene analogues(8a, b) murrapanine (9a) and normurrapanine (9b) in one step under thermal-induced reaction conditions in neutral solution of ethylene glycol and water. beta-(1-Hydroxybutenyl)indoles are supposed to be dehydrated to 1-(beta-indolyl)-1,3-butadienes which react further to yuehchukene analogues via a Diels-Alder pathway. Murrapanine and normurrapanine showed a cytotoxicity toward KB cells.

  DOI：

  10.3987/com-96-7507

文献信息

• <i>cis</i>-Selective Single-Cleavage Skeletal Rearrangement of 1,6-Enynes Reveals the Multifaceted Character of the Intermediates in Metal-Catalyzed Cycloisomerizations
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Christelle K. Claverie、Christophe Bour、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200803269

  日期：2008.9.29
• Sheu, Jyh-Horng; Chen, Yua-Kuang; Chung, Huey-Fen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1959 - 1965
  作者：Sheu, Jyh-Horng、Chen, Yua-Kuang、Chung, Huey-Fen、Lin, Song-Fang、Sung, Ping-Jyun

  DOI：——

  日期：——