β-(1-hydroxypropenyl)indole | 181757-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-(1-hydroxypropenyl)indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 181757-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CQXWOSCJQYFZFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1-hydroxypropenyl)indole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (E)-diethyl 2-(3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)allyl)-2-(pent-3-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的发散金（I）催化的骨骼重排

  摘要：

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201502843
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 溴乙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 β-(1-hydroxypropenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Yuehchukene Analogues, Murrapanine and Normurrapanine Utylizing Thermal Reaction of b-(1-Hydroxybutenyl)indoles under Neutral Reaction Conditions

  摘要：

  beta-(1-Hydroxybutenyl)indoles, which were prepared in high yields from indole-3-carboxaldehyde, could be converted into yuehchukene analogues(8a, b) murrapanine (9a) and normurrapanine (9b) in one step under thermal-induced reaction conditions in neutral solution of ethylene glycol and water. beta-(1-Hydroxybutenyl)indoles are supposed to be dehydrated to 1-(beta-indolyl)-1,3-butadienes which react further to yuehchukene analogues via a Diels-Alder pathway. Murrapanine and normurrapanine showed a cytotoxicity toward KB cells.

  DOI：

  10.3987/com-96-7507

文献信息

• <i>cis</i>-Selective Single-Cleavage Skeletal Rearrangement of 1,6-Enynes Reveals the Multifaceted Character of the Intermediates in Metal-Catalyzed Cycloisomerizations
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Christelle K. Claverie、Christophe Bour、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200803269

  日期：2008.9.29
• Sheu, Jyh-Horng; Chen, Yua-Kuang; Chung, Huey-Fen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1959 - 1965
  作者：Sheu, Jyh-Horng、Chen, Yua-Kuang、Chung, Huey-Fen、Lin, Song-Fang、Sung, Ping-Jyun

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Gold(I)-Catalyzed Skeletal Rearrangements of 1,7-Enynes
  作者：Rebecca Meiß、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.201502843

  日期：2015.9.21

  The gold(I) complex catalyzed cycloisomerization and skeletal rearrangement of 1,n‐enynes (n=5–7) is a powerful methodology for the efficient synthesis of complex molecular architectures. In contrast to 1,6‐enynes, readily accessible homologous 1,7‐enynes are largely unexplored in such transformations. Here, the divergent skeletal rearrangement of all‐carbon 1,7‐enynes by catalysis with a cationic

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。
• Synthesis of Yuehchukene Analogues, Murrapanine and Normurrapanine Utylizing Thermal Reaction of b-(1-Hydroxybutenyl)indoles under Neutral Reaction Conditions
  作者：Jyh-Horng Sheu、Yua-Kuang Chen、Huey-Fen Chung、Ping-Jyun Sung、Song-Fong Lin

  DOI：10.3987/com-96-7507

  日期：——

  beta-(1-Hydroxybutenyl)indoles, which were prepared in high yields from indole-3-carboxaldehyde, could be converted into yuehchukene analogues(8a, b) murrapanine (9a) and normurrapanine (9b) in one step under thermal-induced reaction conditions in neutral solution of ethylene glycol and water. beta-(1-Hydroxybutenyl)indoles are supposed to be dehydrated to 1-(beta-indolyl)-1,3-butadienes which react further to yuehchukene analogues via a Diels-Alder pathway. Murrapanine and normurrapanine showed a cytotoxicity toward KB cells.