(S)-tert-butyl 2-methylhex-5-enoate | 1137480-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-methylhex-5-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-methylhex-5-enoate
• CAS: 1137480-37-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: UNLSWCOBWPCERU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-methylhex-5-enoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 70.92h， 生成 (4R,8S,E)-4,8-dimethyl-9-(triisopropylsilyloxy)non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-丁烯 、 tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate 在 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到(S)-tert-butyl 2-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Cylindrocyclophane F: A Yardstick for Probing New Catalytic C−C Bond‐Forming Methodologies
  作者：Dino Berthold、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201804585

  日期：2018.11.13

  (−)‐cylindrocyclophane F is presented, using a cross olefin metathesis dimerization strategy for construction of the [7,7]‐paracyclophane macrocycle. The synthesis of the dimerization building block includes a Pd‐catalyzed sp3‐sp2 Negishi cross coupling of a sterically hindered Zn‐reagent with an aromatic triflate, an enantiospecific Zn‐catalyzed sp3‐sp3 cross coupling of an α‐hydroxy ester triflate with a Grignard

  提出了一个短而有效的C 2对称（-）-cylindrodrophane F的全合成，使用交叉烯烃复分解二聚化策略来构建[7,7] -paracyclophane大环。二聚化结构单元的合成包括空间受阻的Zn试剂与芳族三氟甲磺酸酯的Pd催化的sp 3 -sp 2 Negishi交叉偶联，α-羟基酯的对映体特异性Zn催化的sp 3 -sp 3交叉偶联。用格氏试剂对三氟甲磺酸酯和富电子芳烃进行对映选择性Rh催化的C-烯丙基化。