(2S,3S)-tert-butyl 2,3-bis(4-chlorobenzoyl)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate | 1638684-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 2,3-bis(4-chlorobenzoyl)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-2,3-bis(4-chlorobenzoyl)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate；tert-butyl (2S,3S)-2,3-bis(4-chlorobenzoyl)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1638684-71-5
• 化学式: C₂₉H₂₃Cl₂NO₅
• 分子量: 536.411
• InChiKey: PIKLDSNKEBEVRA-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2,3-bis(4-chlorobenzoyl)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate 、 tert-butyl-(2R,3R)-2,3-bis(4-chlorobenzoyl)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚螺环丙烷衍生物的不对称非对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的螺环丙烷羟吲哚的不对称有机催化合成方法。该方法基于 N-Boc 保护的 3-氯吲哚与不饱和 1,4-二羰基化合物的迈克尔加成，以高非对映选择性和对映选择性提供反式取代的螺环丙烷羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402061

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Spiro‐cyclopropyl Oxindoles from 3‐Alkenyl‐oxindoles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Lifeng Wang、Weidi Cao、Hongjiang Mei、Linfeng Hu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800937

  日期：2018.11.5

  A new enantioselective cyclopropanation of 3‐alkenyl‐oxindoles with sulfoxonium ylides was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Mg(OTf)2 complex as the catalyst. Various chiral spiro‐cyclopropyl oxindoles containing two or three continuous chiral carbon centres were obtained in high yields (up to 99%) with good dr (up to 97:3 dr) and high ee values (up to 94% ee).

  以手性N，N′-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物为催化剂，实现了新的3-烯基-氧吲哚与亚砜基的对映选择性环丙烷化反应。以高收率（高达99％）和高ee（高达97：3 dr）和高ee值（高达94％ee）获得了包含两个或三个连续的手性碳中心的各种手性螺-环丙基羟吲哚。
• Asymmetric Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropane Derivatives of Oxindole
  作者：Maksim Ošeka、Artur Noole、Sergei Žari、Mario Öeren、Ivar Järving、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/ejoc.201402061

  日期：2014.6

  A new asymmetric organocatalytic synthesis of spirocyclopropane oxindoles has been developed. The method is based on the Michael addition of N-Boc-protected 3-chlorooxindole to unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds, affording trans-substituted spirocyclopropane oxindole derivatives in high diastereo- and enantioselectivity.

  开发了一种新的螺环丙烷羟吲哚的不对称有机催化合成方法。该方法基于 N-Boc 保护的 3-氯吲哚与不饱和 1,4-二羰基化合物的迈克尔加成，以高非对映选择性和对映选择性提供反式取代的螺环丙烷羟吲哚衍生物。