tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethenylpiperidine-1-carboxylate | 1310803-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1310803-38-3
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 471.828
• InChiKey: ZLOIQQJJTXNZPN-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethenylpiperidine-1-carboxylate 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用金（I）催化的烯丙基环化合成2- Epi- fagomine

  摘要：

  描述了通过高立体选择性金（I）催化的烯丙基环化合成2- epi- fagomine。环化的立体化学结果与先前研究中观察到的相反。相反，金（III）催化的环化效率低下，并导致双环化副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.130
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三苯基膦氯金 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-β 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二环己胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用金（I）催化的烯丙基环化合成2- Epi- fagomine

  摘要：

  描述了通过高立体选择性金（I）催化的烯丙基环化合成2- epi- fagomine。环化的立体化学结果与先前研究中观察到的相反。相反，金（III）催化的环化效率低下，并导致双环化副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.130

文献信息

• A synthesis of 2-epi-fagomine using gold(I)-catalysed allene cyclisation
  作者：Roderick W. Bates、Pearly Shuyi Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.130

  日期：2011.6

  A synthesis of 2-epi-fagomine via a highly stereoselective gold(I)-catalysed allene cyclisation is described. The stereochemical outcome of the cyclisation is opposite to that observed in previous studies. In contrast, gold(III)-catalysed cyclisation is inefficient and gives rise to double cyclisation by-products.

  描述了通过高立体选择性金（I）催化的烯丙基环化合成2- epi- fagomine。环化的立体化学结果与先前研究中观察到的相反。相反，金（III）催化的环化效率低下，并导致双环化副产物的产生。