5-furfurylidene-3-β-D-glucopyranosyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 65562-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-furfurylidene-3-β-D-glucopyranosyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• CAS: 65562-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇S₂
• 分子量: 373.408
• InChiKey: IPEDMOAKQMRMKF-JEUROIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  123.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-furfurylidenerhodanine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-furfurylidene-3-β-D-glucopyranosyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Glucopyranosyl-5-aralkylidenerhodanines：合成以及抗菌和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基金丹宁，并且除去了乙酰基基团，得到了N-β-D-吡喃葡萄糖基-5-芳烷基亚芳基但不通过酸水解裂解若丹宁环。在甲醇中用氨水进行碱水解会裂解为N-葡萄糖基硫脲，为N-糖苷的形成提供了证据。许多若丹宁衍生物，特别是在芳族环中具有硝基或氯基的那些，均显示出抗菌活性。N-β-D-Glucopyranosyl-5-（4-硝基亚苄基）若丹宁通过抑制病毒RNA合成表现出抗病毒活性。几种罗丹宁对血糖水平也有一定影响。

  DOI：

  10.1002/jps.2600661126