5-furfurylidenerhodanine | 4703-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-furfurylidenerhodanine
• 英文别名: 5-(2-furylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-furfurylidene-rhodanine；furfurylidenerhodanine；5-furfurylidene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-Furfuryliden-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-(2-furanylmethylene)-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-(furan-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 4703-96-2
• 化学式: C₈H₅NO₂S₂
• mdl: MFCD00228362
• 分子量: 211.265
• InChiKey: ISSUVJNRFWFRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-furfurylidenerhodanine 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-[1-Furan-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-3-[3-oxo-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidenemethyl]-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Donia, Shaffy Galal, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1992, vol. 35, # 12, p. 489 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 罗丹宁 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5-furfurylidenerhodanine
  参考文献：
  名称：

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物在水中绿色合成5-亚苄基罗丹宁衍生物

  摘要：

  一种碱性的功能化离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[ bmim ] [OH]）催化了若丹宁与芳族醛的 Knoevenagel 缩合反应。在水中平稳进行，在室温下以高收率得到5-亚苄基罗丹明衍生物。这种新方法具有许多优点，例如产率高，反应时间短和操作简单。催化剂可以重复使用至少5次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0871-y

文献信息

• New structural features in triphenylphosphinesilver(<scp>i</scp>) sulfanylcarboxylates
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、José M. Varela、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1039/b501309g

  日期：——

  5, 6.(CH3)2CO and 7 were determined by X-ray diffraction. has a supramolecular structure based on hydrogen bonding between dinuclear units, and all the other complexes adopt discrete structures. 2, 3, 4.(CH3)2CO, 5, and 6.(CH3)2CO are tetranuclear, and 7 mononuclear. The tetranuclear complexes contain the eight-membered coordination ring Ag4S2O2 (2, 3, 4.(CH3)2CO, 6.(CH3)2CO) or the twelve-membered

  我们研究了三苯基膦，硝酸银和3-（芳基）-2-硫烷基丙酸H（2）xspa以1.5：1：1摩尔比的混合物在氯仿/水中的反应，其中在酸命名法中，spa = 2-硫烷基丙酸酯并且x = p，Clp，mp，diBr-o-hp或f，其中p = 3-苯基-，Clp = 3-（2-氯苯基）-，mp = 3-甲氧基苯基-，diBr-o-hp = 3- （3，5-二溴-2-羟基苯基）-和f ＝ 3-（2-呋喃基）-。化合物[Ag（PPh（3））（Hpspa）]（1），[（AgPPh3）2（xspa）] [x = Clp（2），o-mp（3），p-mp（4），diBr -o-hp（5）和f（6）]和[Ag（PPh3）3（Hfspa）]（7）进行了分离，除7个以外的所有化合物均通过IR，拉曼和FAB质谱以及1H，13C和31P表征NMR光谱。化合物6还通过（13）C CP / MAS表征，化合物1和6通过（109）Ag
• A solvent-free protocol for the green synthesis of arylalkylidene rhodanines in a task-specific ionic liquid
  作者：Abdolhamid Alizadeh、Mohammad M. Khodaei、Ali Eshghi

  DOI：10.1139/v10-011

  日期：2010.6

  2-Hydroxyethylammonium formate acts as a task-specific ionic liquid (TSIL) for the Knoevenagel condensation of carbonyl compounds with rhodanine to afford arylalkylidene rhodanines under solvent-free conditions and in good-to-excellent yields. Additionally, compared with those in organic solvents, the yields obtained in the presence of our ionic liquid (IL) were significantly increased. The detailed mechanism of the catalytic effect of TSIL is also reported for the first time.

  2-Hydroxyethylammonium formate 作为一种任务特异性离子液体 (TSIL)，可用于羰基化合物与罗丹宁的 Knoevenagel 缩合反应，从而在无溶剂条件下获得芳基亚烷基罗丹宁，而且收率极高。此外，与有机溶剂相比，在我们的离子液体（IL）存在下获得的产率显著提高。本研究还首次报道了 TSIL 催化作用的详细机理。
• Facile and Convenient Synthesis of 5-Arylalkylidenerhodanines by Electrocatalytic Crossed Aldol Condensation
  作者：Hojat Veisi、Zahra Vafajoo、Behrooz Maleki、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1080/10426507.2012.717134

  日期：2013.6.1

  Abstract An electrochemically induced catalytic crossed Aldol condensation of one equivalent of rhodanine with various aromatic aldehydes and ketones in ethanol in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte results in the formation of the corresponding 5-arylalkylidenerhodanines in 80–96% yield with reactions in 40 min. Supplemental materials are available for this article

  摘要 在溴化钠作为电解质存在的情况下，一当量的罗丹宁与各种芳香醛和酮在乙醇中的电化学诱导催化交叉羟醛缩合反应以 80-96% 的产率形成相应的 5-芳基亚烷基若丹宁。在 40 分钟内反应。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Fluorogenic compounds
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06372895B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Disclosed are novel coumarin based fluorogenic compounds useful in assaying for biological activity. Specifically, these fluorogenic compounds exhibit fluorescence at particular wavelengths when cleaved by target enzymes. Preferred compounds include sugar and peptide derivatives of umbelliferone derivatives bearing a heterocyclic five membered ring at the 3-position. These compounds can be used for rapidly detecting food pathogens and for determining sterilization effectiveness. The compounds may also be used in a form bounded to a polymeric support or to a biomolecule or macromolecule.

  本文披露了一种新型的基于香豆素的荧光化合物，用于测定生物活性。具体来说，这些荧光化合物在被靶酶切割时会在特定波长处发出荧光。首选化合物包括在3位携带杂环五元环的香豆素衍生物的糖和肽衍生物。这些化合物可用于快速检测食品病原体和确定消毒效果。这些化合物也可以以与聚合物支持物或生物分子或大分子结合的形式使用。
• Iodine catalysed synthesis of 5-(arylmethylidene)rhodanines by Grinding under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.3184/030823409x460696

  日期：2009.6

  5-(Arylmethylidene)rhodanines have been synthesised in 88–95% yields by Knoevenagel condensation of various aromatic aldehydes with rhodanine in the presence of a catalytic amount of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.

  在室温、无溶剂条件下，在催化碘存在下，通过研磨将各种芳香醛与罗丹宁进行克诺文那格尔缩合，合成了 5-(芳基亚甲基)罗丹宁，收率为 88-95%。