methyl (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoate | 74380-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoate
• 英文别名: Methyl-cis-homogeranat；methyl (3Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoate
• CAS: 74380-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: NFUZCYMNMNFXQI-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-[(3R)-3,4-dihydroxy-4-methylpentyl]-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one 、 (4S,5R)-5-[(3S)-3,4-dihydroxy-4-methylpentyl]-4-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有三取代 C=C 键的 β,γ-不饱和羧酸酯的不对称二羟基化——三取代 γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500963
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  具有三取代 C=C 键的 β,γ-不饱和羧酸酯的不对称二羟基化——三取代 γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500963

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>rac</i> ‐ <i>Ambrox</i> ® <i>via</i> the Palladium(0)‐Catalyzed Carboalkoxylation of an Allylic Ammonium Salt, as Compared to a Formaldehyde Hetero <i>Diels–Alder</i> Approach
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude‐Alain Richard

  DOI：10.1002/hlca.201900097

  日期：2019.7

  followed by a 1.5 mol‐% Pd‐catalyzed carbomethoxylation of quaternized 31b, leads to the methyl ester 36a. This latter could also be obtained in optically pure form by carbomethoxylation of the corresponding (+)‐acetate. Final reduction‐cyclization may be conducted as earlier described, towards the desired odoriferous rac‐Ambrox® 38a, or its pure (−)‐enantiomer. Generation of a π‐allyl Pd complex from an allylic

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。
• Potassium Carboxylates by Direct Carbonylation of Potassium Alkoxides
  作者：Valentin Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19870700312

  日期：1987.5.6

  based on 50–60% converted alkoxide. The uncomplexed or complexed K+ alkoxide of (S)−1 gave, with ca. 85% net retention, the K+ salt of (S)-4a. Reaction of the [K+ ⊂ 18-c-6] alkoxide of geraniol (2) with CO at 50 bar and 40° for 65–70 h gave myrcene (10) and geranyl formate (11) in a ca. 40–50% yield each based on ca. 85% converted alkoxide. Reaction of the [K+ ⊂ 18-c-6] alkoxide of 3-pentyl-1,4-pentadien-3-ol

  芳樟醇（1）在苯中的K +醇盐与CO在425-440 bar和120-130°C下反应12-30 h，得到2,6-二甲基-2-乙烯基-5-庚烯酸的K +盐（4a）在一个ca. 基于约25％的收率 65％的转化的醇盐。的反应的[K + ⊂18-冠-6]的醇盐1与CO在50-55巴和40℃为90-140小时得到含有主要是[K的混合物+ ⊂18-C-6]的盐4A（约62％）和homogeranic酸的图3a和图6a（一起长约在该混合物的27％）大约基于50-60％的转化醇盐，总收率为35％。（S）-1的未络合或络合的K +醇盐给出，约为。净保留率为85％，为（S）-4a的K +盐。香叶醇（2）的[K + ⊂18-c-6]醇盐与一氧化碳在50 bar和40°C下反应65-70 h ，在大约20℃下得到月桂烯（10）和甲酸香叶基酯（11）。大约40-50％的产量基于 85％的转化的醇盐。3-戊基-1
• [EN] HYDROCARBONYLATION OR METHOXYCARBONYLATION OF 1,3-DIENE DERIVATIVES WITH PALLADIUM COMPLEX<br/>[FR] HYDROCARBONYLATION OU MÉTHOXYCARBONYLATION DE DÉRIVÉS 1,3-DIÈNE AVEC COMPLEXE DE PALLADIUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014079691A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention concerns a process of carbonylation of poly-unsaturated diene with high selectivity for the preparation of a β,γ- unsaturated carboxylic acid or ester in the presence of water or alcohol and catalyzed by [PdCl2P2] complex wherein P2 is two mono or one bidendate phosphine ligand.

  本发明涉及一种在水或醇的存在下，由[PdCl2P2]复合物催化的，具有高选择性的聚不饱和二烯的羰基化过程，用于制备β,γ-不饱和羧酸或酯。其中P2是两个单磷或一个双齿膦配体。