N-(4-hydroxy)phenethyl-N-(3,4,5-trimethoxy)benzyltrifluoroacetamide | 374072-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(4-hydroxy)phenethyl-N-(3,4,5-trimethoxy)benzyltrifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 374072-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 413.394
• InChiKey: RFCUPZQHJRKBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy)phenethyl-N-(3,4,5-trimethoxy)benzyltrifluoroacetamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-trifluoroacetyl-6,7,8-trimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  通过改进的酚类氧化偶联有效合成（±）-narwedine和（±）-galanthamine。

  摘要：

  旧问题，新思路！通过使用高价碘氧化试剂苯基碘（III），大大改善了降贝拉定衍生物如1（Bn =苄基）的仿生酚偶联形成加兰他敏（2）（一种用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）。双（三氟乙酸盐）（PIFA）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3060::aid-anie3060>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-{[1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethyl)-phenol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-hydroxy)phenethyl-N-(3,4,5-trimethoxy)benzyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662