4-(2-{[1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethyl)-phenol | 22734-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-{[1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethyl)-phenol
• CAS: 22734-24-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LDPNRPIUQOTULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{[1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethyl)-phenol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-hydroxy)phenethyl-N-(3,4,5-trimethoxy)benzyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-{[1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662