2-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethanone | 191671-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethanone；2-Methoxy-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-aethanon；2-methoxy-3',4',5'-trimethoxyacetophenone；2-Methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 191671-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IKIDZWDTAZORCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  212 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 2-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethanone 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到(Z)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-like chalcones as inhibitors of microtubule polymerization. Part 1: Synthesis and biological evaluation of antivascular activity

  摘要：

  The alpha-methyl chalcone SD400 is a potent inhibitor of tubulin assembly and possesses potent anticancer activity. Various chalcone analogues were synthesized and evaluated for their cell growth inhibitory properties against the K562 human chronic myelogenous leukemia cell line (SD400, IC50 0.21 nM; combretastatin A4 CA4, IC50 2.0 nM). Cell cycle analysis by flow cytometry indicated that these agents are antimitotic (SD400, 83% of the cells are in G(2)/M phase; CA4 90%). They inhibit tubulin assembly at low concentration (SD400, IC50 0.46 mu M; CA4, 0.10 mu M) and compete with [H-3] colchicine for binding to tubulin (8% [H-3] colchicine remained bound to tubulin after competition with SD400 or CA4). Upon treatment with SD400, remarkable cell shape changes were elicited in HUVEC cells, consistent with vasculature damaging activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.039
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 silver carbonate 、 N-methyl-pyrrolidin-2-one hydrotribromide 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  与异combretastatin A-4有关的三和四取代烯烃的合成，生物学评估以及结构-活性关系作为新的微管蛋白抑制剂†

  摘要：

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26253c

文献信息

• Propenone derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05952355A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention relates to propenone derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or YR.sup.5 (wherein Y represents S or O; and R.sup.5 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or a substituted or unsubstituted cyclic ether residue); R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen, lower alkyl, or substituted or unsubstituted aralkyl, or alternatively R.sup.2 and R.sup.3 are combined to form substituted or unsubstituted methylene or ethylene; R.sup.4 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, lower alkoxy, substituted or unsubstituted aralkyloxy, or halogen; and X represents substituted or unsubstituted indolyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及以下式(I)所代表的丙酮衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表氢、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基，或YR.sup.5（其中Y代表S或O；R.sup.5代表取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或取代或未取代的环氧基残基）；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、较低烷基，或取代或未取代的芳基烷基，或者R.sup.2和R.sup.3结合形成取代或未取代的亚甲基或乙烯基；R.sup.4代表氢、羟基、较低烷基、取代或未取代的芳基烷基、较低烷氧基、取代或未取代的芳基烷氧基，或卤素；X代表取代或未取代的吲哚基；或其药学上可接受的盐。
• Combretastatin a-4 derivatives having antineoplastic activity
  申请人：Lawrence James Nicholas

  公开号：US20050065213A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds are disclosed that are designed to mimic the activity of combretastatin A-4 based on chalcone, aurone, or indanone structures, or involving benzoquinone or quinone rings. The anti-cancer activity of exemplified compounds is demonstrated in a range of in vitro and in vivo assays.

  公开了一些化合物，这些化合物是基于查尔酮、金合欢素或茚酮结构设计的，或涉及苯醌或醌环，旨在模仿紫杉醇A-4的活性。在一系列体外和体内试验中，展示了这些化合物的抗癌活性。
• CHALCONE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0328669A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Chalcone derivative compounds represented by general formula (I) or (II), wherein R₁ and R₂ each represents a ha­logen atom, a hydroxy group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms or an alkyloxy group containing 1 to 22 carbon atoms, n₁ and n₂ each represents an integer of 0 to 21, and m₁ and m₂ each represents an integer of 0 to 5.

  通式(I)或(II)代表的查耳酮衍生物化合物，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表卤素原子、羟基、氨基、二甲基氨基、硝基、氰基、苯基、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表整数、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表 0 至 21 的整数，m₁ 和 m₂ 各自代表 0 至 5 的整数。
• PROPENONE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0812825B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• Pratt; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 167
  作者：Pratt、Robinson

  DOI：——

  日期：——