5-((benzylthio)methyl)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 1335107-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((benzylthio)methyl)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1335107-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₂S
• 分子量: 345.301
• InChiKey: DTKUHBAOLNBRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((benzylthio)methyl)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到bis((5-((benzylthio)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Designed To Dissolve: Suppression of Colloidal Aggregation of Cu(I)-Selective Fluorescent Probes in Aqueous Buffer and In-Gel Detection of a Metallochaperone

  摘要：

  Due to the lipophilicity of the metal-ion receptor, previously reported Cu(I)-selective fluorescent probes form colloidal aggregates, as revealed by dynamic light scattering. To address this problem, we have developed a hydrophilic triarylpyrazoline-based fluorescent probe, CTAP-2, that dissolves directly in water and shows a rapid, reversible, and highly selective 65-fold fluorescence turn-on response to Cu(I) in aqueous solution. CTAP-2 proved to be sufficiently sensitive for direct in-gel detection of Cu(I) bound to the metallochaperone Atoxl, demonstrating the potential for cation-selective fluorescent probes to serve as tools in metalloproteomics for identifying proteins with readily accessible metal-binding sites.

  DOI：

  10.1021/ja207004v
• 作为产物：
  描述：

  二溴新戊二醇 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.03h， 生成 5-((benzylthio)methyl)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  合理设计的 Cu(I) 配体可防止阿尔茨海默病中 CuAβ 生成的 ROS 产生

  摘要：

  在阿尔茨海默病中，铜 (Cu) 可以与淀粉样蛋白-β (Aβ) 肽松散结合，从而形成 CuAβ，从而催化产生有助于氧化应激的活性氧。为了对抗这种现象，人们开发了螯合疗法，该方法包括使用能够从 Aβ 中去除 Cu 的配体，并使其氧化还原沉默，从而阻止活性氧 (ROS) 的产生。人们已经研究了大量的 Cu(II) 螯合剂，使我们能够定义和完善设计“良好”配体所需的特性，但迄今为止还没有产生强有力的治疗效果。这些螯合剂以 Cu(II) 氧化还原态为目标。在此，我们通过设计能够靶向 Cu(I) 氧化还原态的螯合剂来探索平行且相关的替代途径。为此，我们设计了LH 2 （[1N3S] 结合组）并证明：(i) 即使存在过量的 Zn(II)，它也能完全从 Cu(I)Aβ 中提取 Cu(I)，并且(ii) 它使 Cu 氧化还原沉默，防止 ROS 的形成。我们表明，对氧化敏感的LH 2可以有效地取代[ Zn(II)L

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02693