(1'R)-3'-exo--2'-exo-bornyl (2S)-hydroxy-3-phenylpropionate | 105961-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R)-3'-exo--2'-exo-bornyl (2S)-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 105961-39-5
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅S
• 分子量: 561.742
• InChiKey: RJYLGLQBSIUZJN-WKYRJCRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-3'-exo--2'-exo-bornyl (2S)-hydroxy-3-phenylpropionate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到L-(-)-3-苯基乳酸
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性极高的酯烯醇盐不对称合成α-羟基酯

  摘要：

  通过系统地改变反应条件，优化了MoO 5 ·Py·HMPT对3-苯基丙酸的手性酯的α-羟基化反应，使其达到98％的脱除率和73％的收率。至少增加3当量。K（sec -BuO）的值被证明是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690310
• 作为产物：
  描述：

  (1'R)-3'-exo--2'-exo-bornyl 3-phenylpropionate 在 韦德伊斯试剂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium sec-butoxide 作用下， 反应 0.67h， 以73%的产率得到(1'R)-3'-exo--2'-exo-bornyl (2S)-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  过氧钼配合物对手性酯烯酸酯的α-羟基化反应的结构和非对映选择性

  摘要：

  研究了MoO 5 ·Py·HMPT对手性酯烯酸酯的非对映选择性α-羟基化的范围和局限性。描述了一种改进的天然（-）-香豆内酯（（-）-（2S，3R）-2-羟基-3-甲基-戊醇化物）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84894-7

文献信息

• GAMBONI, R.;TAMM, CH., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 3, 615-620
  作者：GAMBONI, R.、TAMM, CH.

  DOI：——

  日期：——
• GAMBONI R.; TAMM CHR., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 3999-4002
  作者：GAMBONI R.、 TAMM CHR.

  DOI：——

  日期：——