(+/-)-2-methyl-3-trimethylacetoxy-1-propanol | 914802-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-3-trimethylacetoxy-1-propanol
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylpropyl pivaloate；3-Hydroxy-2-methylpropyl pivalate；(3-hydroxy-2-methylpropyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 914802-22-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: QVACGRAEIGECNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-3-trimethylacetoxy-1-propanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,8aS)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methyl-3-trimethylacetoxypropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-丙二醇 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(+/-)-2-methyl-3-trimethylacetoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  无环 β-烷氧基缩醛通过静电稳定的氧碳正离子中间体的非对映选择性取代反应

  摘要：

  无环 β-烷氧基缩醛的取代反应通常以高非对映选择性 (>90:10) 进行，形成反产物。辅以计算研究的机械实验表明，在缩醛活化后，生成的氧碳正离子被 β- 烷氧基静电稳定。这种稳定性定义了反应中间体的构象，可以优先从更多暴露面攻击，从而产生观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01004