6-methyl-8-nitro-quinolin-2-ol | 852150-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-8-nitro-quinolin-2-ol
• 英文别名: 6-Methyl-8-nitro-chinolin-2-ol；6-methyl-8-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 852150-33-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: QUVGXIQNQCLHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-8-nitro-quinolin-2-ol 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-amino-6-methyl-quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CCXCVIII —胱氨酸。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002195
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-8-硝基喹啉 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 五氯化磷 、 水 、 双氧水 、 硫酸二甲酯 、 sodium iodide 作用下， 生成 6-methyl-8-nitro-quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CCXCVIII —胱氨酸。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002195

文献信息

• Novel 8-nitroquinolin-2(1H)-ones as NTR-bioactivated antikinetoplastid molecules: Synthesis, electrochemical and SAR study
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sébastien Hutter、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Alix Sournia-Saquet、Alain Moreau、Elisa Boutet-Robinet、Lucie Paloque、Emmanuelle Mothes、Michèle Laget、Laure Vendier、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan Fairlamb、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Alexis Valentin、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.001

  日期：2018.7

  important shift of the redox potential (+0.3 V in comparison with 8-nitroquinoline). With the assistance of computational chemistry, a set of derivatives presenting a large range of redox potentials (from −1.1 to −0.45 V) was designed and provided a list of suitable molecules to be synthesized and tested. This approach highlighted that, in this series, only substrates with a redox potential above −0.6 V

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L
• Hashimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 340
  作者：Hashimoto

  DOI：——

  日期：——
• CCXCVIII.—Cytisine. Part I
  作者：Harry Raymond Ing

  DOI：10.1039/jr9310002195

  日期：——