(1R,2R)-1-hydroxy-1,1'-bicyclohexyl-2-carboxylic acid | 199929-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-hydroxy-1,1'-bicyclohexyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-cyclohexyl-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 199929-66-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RMJNPRBXWLMAGR-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-hydroxy-1,1'-bicyclohexyl-2-carboxylic acid 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到benzyl (1R,2R)-1-hydroxy-1,1'-bicyclohexyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-Threonine-catalysed asymmetric α-hydroxymethylation of cyclohexanone: application to the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products

  摘要：

  L-Threonine has been found to be an efficient catalyst for the asymmetric alpha-hydroxymethylation of cyclohexanone with formalin. Reducing the amount of water in the reaction by the addition of magnesium sulfate as a dehydrating additive significantly improves the yield. Applications of (S)-2-hydroxymethyl cyclohexanone and the chiral building blocks derived therefrom for the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products have been explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.100
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-cyclohexyl-c-2-hydroxymethyl-r-1-cyclohexanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(1R,2R)-1-hydroxy-1,1'-bicyclohexyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  l-Threonine-catalysed asymmetric α-hydroxymethylation of cyclohexanone: application to the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products

  摘要：

  L-Threonine has been found to be an efficient catalyst for the asymmetric alpha-hydroxymethylation of cyclohexanone with formalin. Reducing the amount of water in the reaction by the addition of magnesium sulfate as a dehydrating additive significantly improves the yield. Applications of (S)-2-hydroxymethyl cyclohexanone and the chiral building blocks derived therefrom for the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products have been explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.100

文献信息

• 顺-1-羟基-[1,1′-双(环己基)]-2-甲酸的拆 分方法及中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108069846B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种顺‑1‑羟基‑[1,1'‑双(环己基)]‑2‑甲酸的拆分方法及中间体。通过采用S‑(‑)‑α‑苯乙胺或R‑(+)‑α‑苯乙胺作为拆分剂对顺‑1‑羟基‑[1,1’‑双(环己基)]‑2‑甲酸进行拆分，得到了(1S,2S)‑1‑羟基‑[1,1’‑双(环己基)]‑2‑甲酸的S‑(‑)‑α‑苯乙胺盐和(1R,2R)‑1‑羟基‑[1,1’‑双(环己基)]‑2‑甲酸的R‑(+)‑α‑苯乙胺盐，规避了现有的在制备罗西维林单一异构体时的高压氢化苯环操作以及贵重金属催化。且S‑(‑)‑α‑苯乙胺和R‑(+)‑α‑苯乙胺价格低廉，工艺成本低、环境友好、适用于工业化生产。
• A process for the preparation of derivatives of 2-diethylamino-1-methyl ethyl cis-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate
  申请人：LABORATORI GUIDOTTI S.P.A.

  公开号：EP0091078A1

  公开（公告）日：1983-10-12

  For the preparation of derivatives of 2-diethylamino-1-methylethyl cis-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate, particularly citrate, maleate, fumarate and pamoate, the oily base is previously converted to the phosphate, whereby solid products are obtained, both soluble and insoluble in water.

  在制备 2-二乙氨基-1-甲基乙基顺式-1-羟基-(双环己基)-2-羧酸酯的衍生物，特别是柠檬酸酯、马来酸酯、富马酸酯和帕莫酸酯时，先将油性碱转化为磷酸盐，从而得到可溶于水和不溶于水的固体产品。
• US4336398A
  申请人：——

  公开号：US4336398A

  公开（公告）日：1982-06-22