ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate | 132382-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxoindolin-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-oxo-3H-indol-1-yl)acetate
• CAS: 132382-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD06662358
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GMZLKFLAOQRXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2-oxo-1-indolinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Valenta, Vladimir; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2756 - 2764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 calcium hydride 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063

文献信息

• Transition metal-free functionalization of 2-oxindoles <i>via</i> sequential aldol and reductive aldol reactions using rongalite as a C1 reagent
  作者：Sivaparwathi Golla、Swathi Jalagam、Soumya Poshala、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d2ob00665k

  日期：——

  A sequential one-pot classical aldol, transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction is reported here for C(sp3)- H functionalization of 2-oxindoles using the multifaceted reagent rongalite. Here, rongalite functions as a hydride-free reducing agent and double C1 unit donor. This protocol enables the synthesis of a wide range of 3-methylindoline-2-ones and 3-(hydroxymethyl)-3-methylindolin-2-ones

  本文报道了使用多面试剂雕白粉对 2-羟吲哚进行 C(sp3)-H 官能化的连续一锅经典羟醛、过渡金属和无氢化物还原羟醛反应。在这里，雕白粉起到无氢化物还原剂和双 C1 单元供体的作用。该协议能够从 2-羟吲哚（65-95% 产率）合成各种 3-甲基二氢吲哚-2-酮和 3-（羟甲基）-3-甲基二氢吲哚-2-酮，这是许多合成前体天然产物。这种合成方法的一些重要方面包括一锅甲基化和羟甲基化、低成本的雕白粉（每 1 g约0.03 美元）、温和的反应条件和对克级合成的适用性。
• VALENTA, VLADIMIR;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;VALCHAR, MARTIN;KREJCI, IVAN+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 2756-2764
  作者：VALENTA, VLADIMIR、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、VALCHAR, MARTIN、KREJCI, IVAN+

  DOI：——

  日期：——
• Thermally generated bromine “Cation Pool-”mediated oxidation of indole to 2-oxindole
  作者：Soumya Mohapatra、Niranjan Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155109

  日期：2024.6
• KR2023/23501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——