tert-butyl (2S,3S,4E)-2-hydroxy-3-<(1R)-1-phenylethyl>amino-4-hexenoate | 198543-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4E)-2-hydroxy-3-<(1R)-1-phenylethyl>amino-4-hexenoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2S,3S)-2-hydroxy-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]hex-4-enoate
• CAS: 198543-58-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: RGEBZMHAUIDHBW-MOIGAPMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4E)-2-hydroxy-3-<(1R)-1-phenylethyl>amino-4-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3-(tert-butyl) 5-methyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-<(E)-1-propenyl>-1,3-oxazolane-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N保护的顺式和反式（E）-3-氨基-2-羟基-4-己酸的不对称合成：一种抗β-氨基-α-羟基酸C-α差向异构化的实用方法

  摘要：

  提出了一种通过DCC / DMAP·HCl介导的酯化反应将抗β-氨基-α-羟基酸转化为相应的合成酯的实用方法，并合成了甲基（2 R，3 S）-（E）-3-叔丁氧羰基氨基使用开发的差向异构化方法，由相应的（2 S，3 S）-异构体9合成-2-羟基-4-己烯酸酯15。的α-和β-立体中心9是由Michael加成的纯手性氨基化锂，以构建吨一锅中山梨酸丁酯和烯醇盐中间体的随后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01051-5
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4E)-2-hydroxy-3-<(1R)-1-phenylethyl>amino-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂在不饱和β-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用

  摘要：

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00470-9