tert-butyl (2S,3S,4E)-3-allyl<(1R)-1-phenylethyl>amino-2-hydroxy-4-hexenoate | 198543-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4E)-3-allyl<(1R)-1-phenylethyl>amino-2-hydroxy-4-hexenoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2S,3S)-2-hydroxy-3-[[(1S)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]hex-4-enoate
• CAS: 198543-54-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: AUFVJCZCMZEBDJ-HZOXJFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4E)-3-allyl<(1R)-1-phenylethyl>amino-2-hydroxy-4-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氨 、 lithium 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4E)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂在不饱和β-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用

  摘要：

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00470-9
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4E)-3-allyl<(1R)-1-phenylethyl>amino-2-hydroxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂在不饱和β-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用

  摘要：

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00470-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-protected syn and anti (E)-3-amino-2-hydroxy-4-hexenoate: A practical method for the C-α epimerization of anti β-amino-α-hydroxy acids
  作者：Ian Brackenridge、Stephen G Davies、David R Fenwick、Osamu Ichihara、Mario E.C Polywka

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01051-5

  日期：1999.1

  corresponding syn esters via the DCC/DMAP·HCl mediated esterification was devised, and methyl (2R,3S)-(E)-3-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-hexenoate 15 was synthesised from the corresponding (2S,3S)-isomer9 using the epimerization procedure developed. The α- and β-stereogenic centres of 9 were constructed by the Michael addition of a homochiral lithium amide to t-butyl sorbate and subsequent oxidation of the

  提出了一种通过DCC / DMAP·HCl介导的酯化反应将抗β-氨基-α-羟基酸转化为相应的合成酯的实用方法，并合成了甲基（2 R，3 S）-（E）-3-叔丁氧羰基氨基使用开发的差向异构化方法，由相应的（2 S，3 S）-异构体9合成-2-羟基-4-己烯酸酯15。的α-和β-立体中心9是由Michael加成的纯手性氨基化锂，以构建吨一锅中山梨酸丁酯和烯醇盐中间体的随后氧化。
• The use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for the asymmetric synthesis of unsaturated β-amino acid derivatives
  作者：Stephen G. Davies、David R. Fenwick、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00470-9

  日期：1997.10

  The unsaturated β-amino acid derivatives (3R)-(E)-3-(N-tert-butoxy-carbonyl)aminohex-4-enoate and methyl (2S,3S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl)-amino-2-hydroxyhex-4-enoate have been synthesised from lithium (S)-(α-methylbenzyl)allylamide and (E,E)-tert-butyl hex-2,4-dienoate. After a highly stereoselective conjugate addition of the lithium amide to the α,β-unsaturated ester, or a highly stereoselective

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。