2,9-dichloro-3,8-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline | 1422669-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dichloro-3,8-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1422669-87-1
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₂N₂
• 分子量: 457.402
• InChiKey: YFSCIXKBRHCQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dichloro-3,8-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3,8-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands

  摘要：

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。

  DOI：

  10.1039/c2ob27325j
• 作为产物：
  描述：

  2,10-bis(3,4-dimethylphenyl)-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9(5H)-dione 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2,9-dichloro-3,8-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands

  摘要：

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。

  DOI：

  10.1039/c2ob27325j