3-methyl-1-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 897657-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-1-(oxan-2-yl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 897657-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: RONHFZBRXSCGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethylene ketal of tert-butyl 3-(3-methyl-4,8-dioxo-2-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-2,4,7,8,9,10-hexahydro-4H-benzo[g]pyrazolo[4,3-c]quinolin-5-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/74281

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-1-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/74281

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inhibitors of Checkpoint Kinases
  申请人：Brnardic Edward J.

  公开号：US20080114016A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The instant invention provides for compounds which comprise fused pyrazoles that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by ad-ministering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了一种含有融合嘧唑的化合物，可以抑制CHK1活性。本发明还提供了包含这些抑制化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制CHK1活性的方法。
• Optimization of a pyrazoloquinolinone class of Chk1 kinase inhibitors
  作者：Edward J. Brnardic、Robert M. Garbaccio、Mark E. Fraley、Edward S. Tasber、Justin T. Steen、Kenneth L. Arrington、Vadim Y. Dudkin、George D. Hartman、Steven M. Stirdivant、Bob A. Drakas、Keith Rickert、Eileen S. Walsh、Kelly Hamilton、Carolyn A. Buser、James Hardwick、Weikang Tao、Stephen C. Beck、Xianzhi Mao、Robert B. Lobell、Laura Sepp-Lorenzino、Youwei Yan、Mari Ikuta、Sanjeev K. Munshi、Lawrence C. Kuo、Constantine Kreatsoulas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.051

  日期：2007.11

  The development of 2,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones as inhibitors of Chk1 kinase is described. Introduction of a fused ring at the C7/C8 positions of the pyrazoloquinolinone provided an increase in potency while guidance from overlapping inhibitor bound Chk1 X-ray crystal structures contributed to the discovery of a potent and solubilizing propyl amine moiety in compound 52 (Chk1 IC50 = 3.1 nM). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.