4-(thio)-2-trifluoromethylquinoline | 874772-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(thio)-2-trifluoromethylquinoline
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)quinoline-4-thiol；2-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-4-thione
• CAS: 874772-14-2
• 化学式: C₁₀H₆F₃NS
• 分子量: 229.226
• InChiKey: OANLPKWPLHCORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thio)-2-trifluoromethylquinoline 、 肉桂基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于快速，室温和大范围三氟甲基化反应的Borazine-CF3-加合物

  摘要：

  甲三氟甲烷衍生的环硼氮烷CF 3 -转移试剂在25用来快速作用的亲核反应在不存在添加剂时，在几分钟内℃。可以高产率地将跨越周期表的七个基团的无机亲电试剂三氟甲基化，包括用于催化三氟甲基化的过渡金属。有机亲电试剂包括（杂）芳烃，可实现CH和CX三氟甲基化反应。机理分析支持CF解离机构3 -转移，和阳离子改性，得到具有增强的稳定性的试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201711316

文献信息

• Ugi–Smiles Couplings of 4-Substituted Pyridine Derivatives: A Fast Access to Chloroquine Analogues
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Patil Pravin

  DOI：10.1021/ol202974w

  日期：2012.1.20

  4-Hydroxy and mercapto pyridines were successfully tested in Ugi-Smiles couplings. Such multicomponent reactions applied to quinoline derivatives afford a very convenient and short synthesis of antimalarial analogues.