pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl-1-tert-butyl ester；2-Benzyl 1-tert-butyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• mdl: MFCD24387973
• 分子量: 305.374
• InChiKey: DFBLOFPQNCBVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 methyl 1-acetyl-2-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷衍生物的微波辅助合成和抑菌活性

  摘要：

  微波辅助合成1-乙酰基-2-苄基吡咯烷-2-羧酸及其衍生物已得到了令人鼓舞的产率。在目标化合物的四步合成中，将2-苄基叔丁基吡咯烷-1,2-二羧酸酯用作起始化合物。产物5a-5h的结构已通过光谱法确认。根据抗微生物试验，确定1-乙酰基-2-苄基吡咯烷-2-羧酰胺5c是最有效的产物。

  DOI：

  10.1134/s107036322001020x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 2,2'-联吡啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ir双重光催化Li盐偶联的ulf盐用于2-苄基吡咯烷酮的合成

  摘要：

  开发了一种新的Ni-Ir双光化学催化剂体系，用于从苄基salts盐合成苄基吡咯烷。我们证明the盐是可见光驱动的自由基偶联反应中新的C（sp 3）–C（sp 3）键的构建中适用的反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900957

文献信息

• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019159120A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed are compounds of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (Ia) and methods of using the same for treating cancer or a respiratory inflammatory disease and inhibiting arginase, wherein R1 is -NHR1a; R1a is -H or -C(O)CH(R1b)NHR1c; and R1b is selected from -H, -(C1-C4 ) alkyl and CH2OR1d and R1cis -H; or R1b and R1c, together with the atom to which they are attached, form a 5-membered heterocyclic ring; and R1d is H or -CH3.

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。
• Catalytic Synthesis of N-Heterocycles via Direct C(sp³)–H Amination Using an Air-Stable Iron(III) Species with a Redox-Active Ligand
  作者：Bidraha Bagh、Daniël L. J. Broere、Vivek Sinha、Petrus F. Kuijpers、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Serhiy Demeshko、Maxime A. Siegler、Jarl Ivar van der Vlugt

  DOI：10.1021/jacs.7b00270

  日期：2017.4.12

  challenging intramolecular direct C(sp3)–H amination of unactivated organic azides to generate a range of saturated N-heterocycles with the highest turnover number (TON) (1 mol% of 1, 12 h, TON = 62; 0.1 mol% of 1, 7 days, TON = 620) reported to date. The catalyst is easily recycled without noticeable loss of catalytic activity. A detailed kinetic study for C(sp3)–H amination of 1-azido-4-phenylbutane (S1) revealed

  在碱存在和有氧条件下，FeCl3 与氧化还原活性吡啶-氨基苯酚配体 NNOH2 配位生成 FeCl2(NNOISQ) (1)，具有高自旋 FeIII 和 NNOISQ 自由基配体。根据实验和计算数据推论，该配合物总体具有 S = 2 自旋态。以配体为中心的自由基与 Fe 中心反铁磁性耦合。易于获得、结构明确且空气稳定 1 可催化未活化有机叠氮化物具有挑战性的分子内直接 C(sp3)–H 胺化，生成一系列具有最高周转数 (TON) 的饱和 N-杂环（1 mol% 1、12 小时，TON = 62；0.1 mol% 1、7 天，TON = 620）。该催化剂易于回收，催化活性不会明显损失。对 1-叠氮基-4-苯基丁烷 (S1) 的 C(sp3)-H 胺化的详细动力学研究表明，叠氮化物底物为零级，催化剂和 Boc2O 为一级。中性预催化剂与 Boc2O 反应生成的阳离子铁络合物被提议作为催化活性物质。
• QUINOLINE OR QUINAZOLINE DERIVATIVES WITH APOPTOSIS INDUCING ACTIVITY ON CELLS
  申请人：Bae In Hwan

  公开号：US20130165386A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided is a pharmaceutical composition comprising, as an active ingredient, a quinoline or quinazoline derivative of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, an isomer, a hydrate, and a solvate thereof, which is effective in the prevention and treatment of a cancer, inflammation, autoimmune diseases or neurodegenerative disorders which are induced by the overexpression of inhibitor of apoptosis proteins (IAPs).

  提供的是一种药物组合物，包含一种式子为(I)的喹啉或喹嗪衍生物作为活性成分，以及其药学上可接受的盐、异构体、水合物和溶剂化物。该组合物对于预防和治疗由凋亡抑制蛋白(IAPs)过度表达引起的癌症、炎症、自身免疫性疾病或神经退行性疾病具有有效性。
• [EN] AMIDE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一种酰胺化合物、药物组合物及其应用
  申请人：[en]SHENZHEN BO LI JIAN MEDICINE CO., LTD.;[zh]深圳铂立健医药有限公司

  公开号：WO2022111499A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  本申请提供一种酰胺化合物、其异构体、药学上可接受的盐、药物组合物及其应用，所述酰胺化合物具有式I所示结构。本申请的酰胺化合物具有显著的JAK激酶抑制活性、尤其是JAK1激酶抑制活性，对JAK1激酶的抑制活性比对JAK2激酶的抑制活性高，能够作为高选择性的JAK1激酶抑制剂。因此本申请的酰胺化合物可用于制备治疗JAK1激酶介导的疾病的药物。
• COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3019196B1

  公开（公告）日：2018-06-06