4-oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butanoyl chloride | 62149-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butanoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 4-chloro-4-oxobutanoate
• CAS: 62149-45-5
• 化学式: C₆H₆Cl₄O₃
• 分子量: 267.924
• InChiKey: HSMNERSLTRSAPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4''-O-<3-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>propanoyl>avermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素酰基衍生物具有驱虫活性。

  摘要：

  阿维菌素A2a，B1a和B2a（1、2和3）被乙酰化，从1、4”和5-乙酸酯7和4得到4”-和23-乙酸酯4和5和4”，23-二乙酸酯6。讨论了10的8和4“，5-二乙酸9和3的三乙酸10。讨论了10的300-MHz 1H NMR结构验证和质谱碎裂。强制从1和3产生的乙酰化条件是相同的芳族二乙酸11。在沙土鼠和绵羊中对4“-乙酰化衍生物4（尤其是7）的良好驱虫活性促使制备另外的4”-酰化的2衍生物，其具有新戊酰基，正辛酰基，琥珀酰基，氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基和N-乙酰基甘氨酰基取代基5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的中间体12。其他关键中间体是三氯乙氧基琥珀酰衍生物18和4-硝基苯基碳酸酯21。在沙鼠中，对沙丁酸纤毛虫的驱虫活性可与天然产物2媲美，其极性更强的取代衍生物20、23和27显示。5-的取代羟基或其由于芳构化而损失导致驱虫药能力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm00348a010
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  EP2039681

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CYCLOALKENE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE DERIVATIVES, AND USE OF THE SAME
  申请人：Ichikawa Takashi

  公开号：US20090209585A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to a cycloalkene derivative represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutical agent containing the derivative, and a production method thereof. The cycloalkene derivative of the present invention has high solubility in water and is suitable for use as an injection.

  本发明涉及一种由式(I)表示的环烷烯衍生物，其中每个符号如规范中定义，包含该衍生物的制药剂和其生产方法。本发明的环烷烯衍生物在水中具有高溶解度，适用于注射。
• EP2039681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Avermectin acyl derivatives with anthelmintic activity
  作者：Helmut Mrozik、Philip Eskola、Michael H. Fisher、John R. Egerton、Sam Cifelli、Dan A. Ostlind

  DOI：10.1021/jm00348a010

  日期：1982.6

  Avermectins A2a, B1a, and B2a (1, 2, and 3) were acetylated to give 4"- and 23-acetates 4 and 5 and 4",23-diacetate 6 from 1, the 4"-and 5-acetates 7 and 8 and 4",5-diacetate 9 from 2, and triacetate 10 from 3. Structure proof by 300-MHz 1H NMR and mass spectral fragmentation is discussed for 10. Forcing acetylation conditions generated from both 1 and 3 the identical aromatic diacetate 11. Good anthelmintic

  阿维菌素A2a，B1a和B2a（1、2和3）被乙酰化，从1、4”和5-乙酸酯7和4得到4”-和23-乙酸酯4和5和4”，23-二乙酸酯6。讨论了10的8和4“，5-二乙酸9和3的三乙酸10。讨论了10的300-MHz 1H NMR结构验证和质谱碎裂。强制从1和3产生的乙酰化条件是相同的芳族二乙酸11。在沙土鼠和绵羊中对4“-乙酰化衍生物4（尤其是7）的良好驱虫活性促使制备另外的4”-酰化的2衍生物，其具有新戊酰基，正辛酰基，琥珀酰基，氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基和N-乙酰基甘氨酰基取代基5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的中间体12。其他关键中间体是三氯乙氧基琥珀酰衍生物18和4-硝基苯基碳酸酯21。在沙鼠中，对沙丁酸纤毛虫的驱虫活性可与天然产物2媲美，其极性更强的取代衍生物20、23和27显示。5-的取代羟基或其由于芳构化而损失导致驱虫药能力大大降低。