3-O-allyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-4-C-vinyl-α-D-erythrofuranose | 1356448-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-4-C-vinyl-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1356448-32-2
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅Si
• 分子量: 494.703
• InChiKey: CEAFZEXBRFSDNT-DAMQTCOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-4-C-vinyl-α-D-erythrofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(3ε)-3,7-anhydro-5,6-dideoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-4-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-β-L-threo-hept-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  4'-C,3'-O-丙烯连接双环核苷的合成与生物学评价

  摘要：

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100859
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 3-O-allyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-4-C-vinyl-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  4'-C,3'-O-丙烯连接双环核苷的合成与生物学评价

  摘要：

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100859

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-C,3′-O-Propylene-Linked Bicyclic Nucleosides
  作者：Wilfried Hatton、Julie Hunault、Maxim Egorov、Christophe Len、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Virginie Silvestre、Valérie Fargeas、Adjou Ané、Tami McBrayer、Mervi Detorio、Jong-Hyun Cho、Nathalie Bourgougnon、Didier Dubreuil、Raymond F. Schinazi、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.201100859

  日期：2011.12

  A set of pyrimidine nucleosides fused with a 4′-C,3′-O-propylene bridge was successfully synthesised in 12 steps from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, an inexpensive starting material, based on a ring-closing metathesis (RCM) reaction followed by Vorbruggen-type nucleobase coupling. Antiviral and cytotoxicity activities of the targeted modified nucleosides, as well as their phosphoramidate

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。