Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 141479-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 141479-77-8
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₄Si
• 分子量: 531.687
• InChiKey: DVKBVULNDUJPQH-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-O-乙酰基-2-脱氧腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 作用下， 反应 31.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p

文献信息

• Removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions with ammonium fluoride in methanol
  作者：Weijian Zhang、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91889-6

  日期：1992.2

  Treatment of silyl ethers with excess ammonium fluoride in methanol at 60°C effected cleavage to alcohols within 5 hours. Deprotection at ambient temperature required 1–2 days. NH4F/MeOH is an economical alternative to TBAF/THF.

  在60℃下用过量的氟化铵的甲醇溶液处理甲硅烷基醚，在5小时内裂解成醇。在环境温度下脱保护需要1-2天。NH 4 F / MeOH是TBAF / THF的经济替代品。