((2R,5S)-5-Trityloxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methanol | 198775-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((2R,5S)-5-Trityloxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methanol
• CAS: 198775-25-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: BPLQVMYDDDYNGR-RPWUZVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5S)-5-Trityloxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methanol 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 stavudine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homo-C-D4T and Homo-C-Thymidine

  摘要：

  beta-C-Vinyl glycoside of D-arabinofuranose was converted to the beta-C-hydroxymethyl glycoside 12 which was condensed with N-3-benzoyl thymine under Mitsunobu conditions to furnish homo-C-analog 14 of the 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine (D4T). Synthesis of the homo-C-thymidine 18 was accomplished by the same procedure from compound 15.

  DOI：

  10.1080/07328319708006130
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tribenzyltin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 Bn₄NF 、 硫酸 、 二异丙胺 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,5S)-5-Trityloxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homo-C-D4T and Homo-C-Thymidine

  摘要：

  beta-C-Vinyl glycoside of D-arabinofuranose was converted to the beta-C-hydroxymethyl glycoside 12 which was condensed with N-3-benzoyl thymine under Mitsunobu conditions to furnish homo-C-analog 14 of the 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine (D4T). Synthesis of the homo-C-thymidine 18 was accomplished by the same procedure from compound 15.

  DOI：

  10.1080/07328319708006130

文献信息

• D-Arbinose-Based Synthesis of homo-<i>C</i>-d4T and homo-<i>C</i>-thymidine
  作者：Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770903306518

  日期：2009.10.28

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexitol, which were coupled with N-3-benzoylthymine under the Mitsunobu conditions to furnish two analogs of nucleosides with a -CH2- insert between sugar moieties and thymine. D-Arbinose-Based Synthesis of homo-C-d4T and homo-C-thymidineAll authorsBogdan Doboszewskihttps://doi.org/10.1080/15257770903306518 Published online:20 October 2009

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi